Etheentetracarbonzuurdianhydride

Etheentetracarbonzuurdianhydride
Structuurformule en molecuulmodel
	steuctuurformule van etheentetracarbonzuurdianhydride
	Ruimtelijk model van etheentetracarbonzuurdianhydride
Algemeen
Molecuulformule
Molmassa	168,060 g/mol
SMILES	O=C(C(C(O2)=O)=C1C2=O)OC1=O
CAS-nummer	15016-12-3
PubChem	12651153
Wikidata	Q756330
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Etheentertacarbonzuurdianhydride is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6O6}}$ die beschouwd kan worden als het tweevoudig anhydride van etheentetracarbonzuur, ${\ce {(HOOC)2C=C(COOH)2}}$ . Het molecuul vormt een bicyclisch systeem en kan gezien worden als twee maleïnezuuranhydrideringen die de dubbele binding met elkaar delen. De stof is een bleekgele vloeistof die mengbaar (oplosbaar) is in dichloormethaan en chloroform.^[1]

De verbinding en zijn reacties zijn voor het eerst beschreven in 1967. Het bestaan ervan wordt dan afgeleid uit het Diels-Alderreactieproduct met antraceen.^[2]^[3] De meest recente syntheseroute verloopt via de pyrolyse van etheentetracarbonzuur^[4]

en microgolf pyrolyse van vast Meldrum's zuur.^[1] In deze laatste syntheseroute neemt men aan dat twee moleculen van het zuur een reductieve dimerisatie uitvoeren. De ringen van "Meldrum's zuur" bevinden zich aan het eind van het dimeer en openen via hydrolyse waarbij etheentetracarbonzuur ontstaat, dat onder de reactieomstandigheden meteen overgaat in het dubbele anhydride.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Ethylenetetracarboxylic dianhydride op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ ^a ^b Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C₆O₆) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497.DOI:10.1016/j.saa.2009.10.049
↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C₆O₆ (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 306-314 DOI:10.1002/cber.19671000135
↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C₆O₆). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 DOI:10.1002/cber.19671000136
↑ John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[taher-1] Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C₆O₆) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497.DOI:10.1016/j.saa.2009.10.049

[sauer1-2] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C₆O₆ (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 306-314 DOI:10.1002/cber.19671000135

[sauer2-3] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C₆O₆). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 DOI:10.1002/cber.19671000136

[patt-4] John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[1]

[2]

[3]

[4]