Antraceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Antraceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antraceen
Structuurformule van antraceen
Molecuulmodel van antraceen
Molecuulmodel van antraceen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H10
IUPAC-naam antraceen
Andere namen paranaftaleen
Molmassa 178,2292 g/mol
SMILES
c23cc1ccccc1cc2cccc3
InChI
1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
CAS-nummer 120-12-7
EG-nummer 204-371-1
PubChem 8418
Beschrijving Kleurloze sterk geurende kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Omgang Niet inademen, aanraking en herhaalde blootstelling vermijden
Opslag Stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-beige
Dichtheid 1,25 g/cm³
Smeltpunt 217,5 °C
Kookpunt 340 °C
Vlampunt 121 °C
Goed oplosbaar in benzeen
Slecht oplosbaar in hexaan, methanol, ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Antraceen (van het Griekse antrax, hetgeen kool betekent) is een organische verbinding met als brutoformule C14H10. De zuivere stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof met een karakteristieke geur, die reeds bij kamertemperatuur sublimeert. Antraceen is een aromatische koolwaterstof met drie aromatische ringen die lineair aan elkaar gekoppeld zijn. Het is dus een polycyclische aromatische verbinding (specifiek behoort het tot de acenen). Een andere isomeer met drie aromatische ringen is fenantreen.

Geschiedenis[bewerken]

Antraceen werd in 1832 voor het eerst geïsoleerd uit teer door Antoine Laurent en Jean Dumas. In 1836 prepareerde Laurent voor het eerst ftaalzuur en antrachinon door de oxidatie van antraceen.

Productie[bewerken]

Antraceen wordt direct uit steenkoolteer gewonnen of door de Diels-Alder-reactie van 1,4-benzochinon en 1,3-butadieen. De synthese van antraceen kan tevens uitgevoerd worden door pyrolyse van 2-methylbenzofenon na een Friedel-Craftsreactie met 2-broombenzylbromide. De Friedel-Crafts-acylering wordt ook toegepast in de reactie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van aluminiumchloride. Dit was tevens door oorspronkelijke synthese ontwikkeld door Richard Anschütz in 1883.

Eigenschappen[bewerken]

Antraceen kristalliseert in kleurloze tot lichtbeige schilferige kristallen, die een blauwe fluorescentie hebben en gemakkelijk sublimeren. Ze smelten in zuivere vorm bij 216,3°C. Antraceen is in water amper oplosbaar, slecht oplosbaar in ethanol en di-ethylether, maar goed in verwarmde benzeen. Antraceen ruikt weliswaar aromatisch, maar de geur is zwak. Daar antraceen slechts in één aromatische ring 6 elektronen in het pi-systeem heeft, is antraceen zeer reactief, in het bijzonder op de 9- en 10-posities. Het is reactiever dan de isomeer fenanthreen. Deze reactiviteit wordt gebruikt in bijvoorbeeld de oxidatie tot antrachinon. Onder invloed van licht dimeriseert antraceen tot het dimeer, dat weer door verhitting ontleed kan worden tot antraceen:

Dimerisatie van antraceen

Antraceen is een organische halfgeleider. De emissielijn ligt tussen 400 en 440 nm.

Voorkomen en toepassingen[bewerken]

Antraceen komt van nature voor in steenkoolteer, waar de naam ook vandaan komt. De antraceenfractie wordt bij destillatie van het teer opgevangen tussen 300 en 350°C. Antraceen wordt vrijwel alleen omgezet tot antrachinon dat een belangrijk intermediair is voor de productie van kleurstoffen en de basis vormt voor kleurstoffen als alizarine en indantreen. De oxidatie wordt uitgevoerd met waterstofperoxide of met vanadylacetylacetonaat. Tevens wordt het gebruikt als uitgangsstof voor de productie van stoffen voor insecticides en looimiddelen.

Externe links[bewerken]