Aceen

De algemene structuurformule van een aceen.

Acenen (ook wel polyacenen genoemd) vormen een groep van organische structuren, die bestaan uit een lineaire aaneenschakeling van benzeenringen. Aangezien benzeen een aromatische verbinding is, zijn acenen polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Acenen kunnen beschouwd worden als organische polymeren, met benzeen als monomeer.

Vanaf vier ringen wordt de naam gevormd door het Griekse voorvoegsel dat aanduidt hoeveel ringen de structuur bevat en het suffix -aceen. De brutoformule wordt gevormd door volgende formule (met n = het aantal ringen): C_4n+2H_2n+4.

Hoe langer acenen worden, des te reactiever en onstabieler ze worden. Tot nu toe werden enkel hexaceen en heptaceen in speciale omstandigheden gesynthetiseerd. Theoretisch gezien zouden ook octaceen, nonaceen, enz. kunnen bestaan, maar deze zijn nog niet gesynthetiseerd. Men vermoedt dat ze veel te reactief zijn om lang te bestaan. De instabiliteit van de verbindingen laat zich goed verklaren uit de grensstructuren die voor de bindingen getekend kunnen worden: het is slechts mogelijk de dubbele bindingen op een sluitende manier in het molecule te tekenen als óf de uiterst linkse, óf de uiterst rechtse ring volledig aromatisch is. Het gevolg is dat met het toenemen van het aantal ringen er niet zozeer een groot aromatisch molecuul ontstaat maar een groot polyeen. Door de bewegelijkheid van de elektronen in dergelijk structuren zijn ze vaak zeer reactief.

Lijst van acenen

Hieronder zijn de voornaamste acenen opgenomen in een tabel.

Naam	Brutoformule	Aantal ringen	Molaire massa	CAS-nummer	Structuurformule
Naftaleen	C10H8	2	128,17052 g/mol	91-20-3
Anthraceen	C14H10	3	178,2292 g/mol	120-12-7
Tetraceen	C18H12	4	228,28788 g/mol	92-24-0
Pentaceen	C22H14	5	278,34656 g/mol	135-48-8
Hexaceen	C26H16	6	328,40524 g/mol	258-31-1
Heptaceen	C30H18	7	378,46392 g/mol

Zie ook

• Aromaticiteit
• Heliceen

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen: Azuleen · Benzocyclobuteen · Cadaleen · Guaiazuleen · Naftaleen · Vetivazuleen · 1-methylnaftaleen 3 ringen: Acenafteen · Acenaftyleen · Anthraceen · Fenaleen · Fenantreen · Fluoreen · Reteen · Simonelliet 4 ringen: Benzo(a)anthraceen · Benzo(c)fenanthreen · Chryseen · Fluorantheen · Pyreen · Tetraceen · Trifenyleen 5 ringen: Benzo(a)pyreen · Benzo(b)fluorantheen · Benzo(e)pyreen · Benzo(ghi)fluorantheen · Benzo(j)fluorantheen · Benzo(k)fluorantheen · Dibenzo(a,h)anthraceen · Methylcholanthreen · Pentaceen · Peryleen · Piceen · Tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen · 9,10-difenylanthraceen 6 en meer ringen: Anthanthreen · Benzo(ghi)peryleen · Corannuleen · Coroneen · Dicoronyleen · Diindenoperyleen · Heptaceen · Hexaceen · Ovaleen · Rubreen · Sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen Aanverwante onderwerpen: Aceen · Aromaticiteit · Circuleen · Heliceen Zie ook: Lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen