Aceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
De algemene structuurformule van een aceen.

Acenen (ook wel polyacenen genoemd) vormen een groep van organische structuren, die bestaan uit een lineaire aaneenschakeling van benzeenringen. Aangezien benzeen een aromatische verbinding is, zijn acenen polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Acenen kunnen beschouwd worden als organische polymeren, met benzeen als monomeer.

Vanaf vier ringen wordt de naam gevormd door het Griekse voorvoegsel dat aanduidt hoeveel ringen de structuur bevat en het suffix -aceen. De brutoformule wordt gevormd door volgende formule (met n = het aantal ringen): C4n+2H2n+4.

Reactiviteit[bewerken]

Hoe langer acenen worden, des te reactiever en onstabieler ze worden. Zo werden hexaceen en heptaceen enkel onder speciale omstandigheden gesynthetiseerd. Octaceen en nonaceen zijn de grootste acenen die tot nog toe experimenteel aangetoond zijn.[1] Theoretisch gezien zijn hogere acenen mogelijk, maar er wordt vermoed dat ze veel te reactief zijn om lang te bestaan. De instabiliteit van de verbindingen laat zich goed verklaren uit de grensstructuren die voor de bindingen getekend kunnen worden: het is slechts mogelijk de dubbele bindingen op een sluitende manier in het molecule te tekenen als óf de uiterst linkse, óf de uiterst rechtse ring volledig aromatisch is. Het gevolg is dat met het toenemen van het aantal ringen er niet zozeer een grote aromatische molecule ontstaat maar een groot polyeen. Door de bewegelijkheid van de elektronen in dergelijk structuren zijn ze vaak zeer reactief.

Lijst van acenen[bewerken]

Hieronder zijn de voornaamste acenen opgenomen in een tabel.

Naam Brutoformule Aantal ringen Molaire massa CAS-nummer Structuurformule
Naftaleen C10H8 2 128,17052 g/mol 91-20-3 Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Antraceen C14H10 3 178,2292 g/mol 120-12-7 Anthracene-2D-Skeletal.png
Tetraceen C18H12 4 228,28788 g/mol 92-24-0 Naftacene.svg
Pentaceen C22H14 5 278,34656 g/mol 135-48-8 Pentacene.svg
Hexaceen C26H16 6 328,40524 g/mol 258-31-1 Hexacene.svg
Heptaceen C30H18 7 378,46392 g/mol Heptaceen.png

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Christina Tönshoff en Holger F. Bettinger (2010). Photogeneration of Octacene and Nonacene. Angewandte Chemie International Edition 49 (24): 4125-4128 . DOI:10.1002/anie.200906355. Geraadpleegd op 26 juli 2012.