Trifenyleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trifenyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenyleen met nummering van de koolstofatomen. Enkel de atomen waarop substitutie mogelijk is zijn genummerd.
Structuurformule van trifenyleen met nummering van de koolstofatomen. Enkel de atomen waarop substitutie mogelijk is zijn genummerd.
Molecuulmodel van sumaneen
Molecuulmodel van sumaneen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H12
IUPAC-naam trifenyleen
Molmassa 228,29 g/mol
SMILES
C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2
InChI
1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
CAS-nummer 217-59-4
EG-nummer 205-922-9
PubChem 9170
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1300 g/cm³
Smeltpunt 198 °C
Kookpunt 438 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die bestaat uit vier aaneengesloten benzeenringen. De centrale vierde ring ontstaat door de fusie van drie benzeenringen eromheen. Het molecuul heeft een vlakke conformatie. In deze structuur zijn 18 gedelokaliseerde π-elektronen, waardoor ze een hogere resonantie-stabiliteit heeft dan isomeren als chryseen of tetraceen.

Trifenyleen kan uit steenkoolteer bekomen worden of synthetisch bereid, bijvoorbeeld uit 2-broomjoodbenzeen met lithium als katalysator.[1] Het is een kleurloze kristallijne stof.

Trifenyleen en derivaten van trifenyleen hebben potentiële opto-elektronische toepassingen, zoals in vloeibare kristallen[2] of oleds.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. "Triphenylene". Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1120 (1973); Vol. 40, p.105 (1960)
  2. Hong-Mei Chen, Ke-Qing Zhao, Li Wang, Ping Hu, Bi-Qin Wang. "Synthesis and Mesomorphism of Triphenylene Discotic Liquid Crystals Containing Fluorinated Chains." Soft Materials (2011), vol. 9 nr. 4, blz. 359-381. DOI:10.1080/1539445X.2010.525444
  3. U.S. Patent Application 2013/0001521A1, "Application of triphenylene derivatives in organic electroluminescent devices"