Fenantreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenantreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenantreen
Structuurformule van fenantreen
Molecuulmodel van fenantreen
Molecuulmodel van fenantreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H10
IUPAC-naam fenantreen
Molmassa 178,2292 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
InChI
1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
CAS-nummer 85-01-8
EG-nummer 201-581-5
PubChem 995
Beschrijving Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
VN-nummer 3077
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,18 g/cm³
Smeltpunt 98,5 °C
Kookpunt 332 °C
Goed oplosbaar in benzeen, tolueen, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenantreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C14H10. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water. De moleculaire structuur bestaat uit drie aaneengesloten benzeenringen. Het is bijgevolg een structuurisomeer van antraceen. De naam fenantreen is een samentrekking van fenyl en antraceen. Fenantreen komt vrij in het lichaam na het roken van een sigaret. Het is een kankerverwekkende stof.[1]

Fenantreen wordt vooral gewonnen, zoals antraceen, uit antraceenolie. Dit is de fractie met een kookpunt tussen 300 en 360°C, die door destillatie uit steenkoolteer wordt afgescheiden.

Synthese[bewerken]

Fenantreen kan gevormd worden uit (E)-stilbeen onder invloed van UV-licht en in de aanwezigheid van zuurstofgas of een andere geschikte oxidator. De twee benzeenringen uit (E)-stilbeen wordt eerst in de Z-conformatie gebracht, waarna zij onder invloed van licht verbonden worden. Daardoor ontstaat de intermediaire vorm dihydrofenantreen, dat geoxideerd wordt tot fenantreen:

Synthese van fenantreen

Een andere reactie om fenantreen te verkrijgen is de zogenaamde Bardhan-Sengupta-synthese.[2] Hierin wordt 2-(2-fenylethyl)-cyclohexanol, in aanwezigheid van difosforpentoxide, gecycliseerd tot 9,10-dihydrofenantreen dat met behulp van seleen geoxideerd wordt tot fenantreen:

Synthese volgens de Bardhan-Sengupta-reactie.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Fenantreen is stabieler dan antraceen, hetgeen wordt verklaard met de regel van Clar. Reacties met fenantreen vinden hoofdzakelijk plaats op de 9- en 10-positie (de twee koolstofatomen in de middelste benzeenring die geen deel uitmaken van de buitenste benzeenringen). Het ondergaat volgende reacties:

Toepassingen[bewerken]

Fenantreen en derivaten van fenantreen, worden gebruikt voor de synthese van polyimiden[3] (polymeren die tegen hoge temperaturen zijn bestand), vloeibare kristallen,[4] geneesmiddelen[5] en landbouwchemicaliën.

Fenantreen kan omgezet worden in antraceen, dat een belangrijke grondstof is voor kleurstoffen (via de geoxideerd vorm antrachinon). Dit gebeurt door fenantreen eerst te hydrogeneren tot octahydrofenantreen, dat met behulp van een gepaste katalysator (bijvoorbeeld aluminiumchloride) in een isomerisatie om te zetten in octahydroantraceen, en dit vervolgens te dehydrogeneren tot antraceen.[6]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties