Fluoreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluoreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluoreen
Structuurformule van fluoreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10
IUPAC-naam 9H-fluoreen
Andere namen difenyleenmethaan, 2,3-benzindeen
Molmassa 166,2185 g/mol
SMILES
C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
InChI
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
CAS-nummer 86-73-7
EG-nummer 201-695-5
PubChem 6853
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
LD50 (ratten) (oraal) 16.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,203 g/cm³
Smeltpunt 116 °C
Kookpunt 295 °C
Goed oplosbaar in benzeen, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluoreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C13H10. De stof komt voor als reukloze witte kristallen. De naam is afgeleid van het feit dat het een violette fluorescentie vertoont. Het komt in hogere fracties van koolteer voor, maar kan ook synthetisch bereid worden. Het is onoplosbaar in water en oplosbaar in onder andere benzeen en di-ethylether.

Eigenschappen[bewerken]

De methyleengroep is relatief zuur (de pKa bedraagt 22,6 in DMSO)[1] en het verwijderen ervan met een sterke base, zoals n-butyllithium, leidt tot vorming van het stabiele en aromatische fluorenylanion dat een intens oranje kleur heeft. Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie.

Toepassingen[bewerken]

Fluoreen wordt gebruikt om kleurstoffen, plastics en pesticiden te maken. Het kan ook teruggevonden worden in uitlaatgassen. Het wordt gebruikt in de synthese van fluorenon, wat een bouwsteen is voor synthetische moleculaire motoren.

Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als luminofoor in organische leds. Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor zonnecellen.

Fluoreen vormt de basisstructuur van de Fmoc-groep, een beschermende groep voor amines. Het overeenkomstige reagens, fluorenylmethyloxycarbonylchloride, wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese om een Fmoc-groep aan te brengen. Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine.

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van fluoreen
  • (en) Gegevens van Fluoreen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) F.G. Bordwell (1988) - Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, Acc. Chem. Res., pp. 456-463