Fluoreen
| Fluoreen | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van fluoreen | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C13H10 | |||
| IUPAC-naam | 9H-fluoreen | |||
| Andere namen | difenyleenmethaan, 2,3-benzindeen | |||
| Molmassa | 166,2185 g/mol | |||
| SMILES |
C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
|
|||
| InChI |
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
|
|||
| CAS-nummer | 86-73-7 | |||
| EG-nummer | 201-695-5 | |||
| PubChem | 6853 | |||
| Beschrijving | Witte kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P501 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 16.000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,203 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 116 °C | |||
| Kookpunt | 295 °C | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen, diethylether | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Fluoreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof. De stof komt voor als reukloze witte kristallen. De naam is afgeleid van het feit dat het een violette fluorescentie vertoont. Het komt in hogere fracties van koolteer voor, maar kan ook synthetisch bereid worden. Het is onoplosbaar in water en oplosbaar in onder andere benzeen en diethylether.
Eigenschappen [bewerken]
De methyleengroep is relatief zuur (De pKa bedraagt 22,6 in DMSO)[1] en het verwijderen ervan met een sterke base, zoals n-butyllithium, leidt tot vorming van het stabiele en aromatische fluorenylanion dat een intens oranje kleur heeft. Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie.
Toepassingen [bewerken]
Fluoreen wordt gebruikt om kleurstoffen, plastics en pesticiden te maken. Het kan ook teruggevonden worden in uitlaatgassen. Het wordt gebruikt in de synthese van fluorenon, wat een bouwsteen is voor synthetische moleculaire motoren.
Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als luminofoor in organische leds. Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor zonnecellen.
Externe links [bewerken]
- (en) MSDS van fluoreen
- (en) Gegevens van Fluoreen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
|
