Dimethylsulfoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethylsulfoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylsulfoxide
Structuurformule van dimethylsulfoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6SO
IUPAC-naam dimethylsulfoxide
Andere namen DMSO, methylsulfoxide, methylsulfinylmethaan
Molmassa 78,13 g/mol
SMILES
CS(C)=O
CAS-nummer 67-68-5
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 200-664-3
LD50 (ratten) (oraal) 14.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,1004 g/cm³
Smeltpunt 18,5 °C
Kookpunt 189 °C
Vlampunt 95 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol, benzeen, chloroform
Viscositeit 1,996 × 10-3 Pa·s
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 3,96 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylsulfoxide (doorgaans afgekort tot DMSO) is de organische verbinding met als brutoformule C2H6SO. Deze kleurloze vloeistof is een belangrijk polair aprotisch oplosmiddel. Het is mengbaar met een groot aantal organische oplosmiddelen, alsook met water. DMSO wordt snel opgenomen door de huid. Het is een nevenproduct in het maken van houtpulp.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt dimethylsulfoxide bereid door de katalytische oxidatie van dimethylsulfide met distikstoftetraoxide, in aanwezigheid van zuurstofgas. In het laboratorium kan het bereid worden door oxidatie van dimethylsulfide met waterstofperoxide of verdund salpeterzuur. Dimethylsulfoxide kan daarbij nog verder geoxideerd worden tot dimethylsulfon:

Oxidatie von dimethylsulfide tot dimethylsulfoxide en dimethylsulfon

DMSO werd ontdekt in 1867 maar was niet commercieel beschikbaar tot na de Tweede Wereldoorlog.

Toepassingen[bewerken]

DMSO wordt regelmatig gebruikt als oplosmiddel in een aantal chemische reacties. Het is een krachtig organisch oplosmiddel: een groot aantal organische verbindingen lost er in op, waaronder koolhydraten, polymeren, peptiden en vele anorganische zouten en gassen. Sommige stoffen lossen tot wel 50 tot 60 massaprocent op (in tegenstelling tot de meeste oplosmiddelen waar dit 10 tot 20% is). Het is vooral een uitstekend oplosmiddel voor SN2-reacties: het is mogelijk indolen met hoge opbrengsten te alkyleren wanneer kaliumhydroxide als base gebruikt wordt. Een soortgelijke reactie treedt ook op met fenolen. DMSO kan reageren met joodmethaan om zo een sulfoxoniumion te vormen welke met natriumhydride kan reageren om een zwavel-ylide te vormen. De methylgroepen van DMSO zijn enigszins zuur (pKa = 35) vanwege de stabilisering van het anion van de sulfoxidegroep.

Buiten het gebruik als oplosmiddel wordt het ook gebruikt als verfstripper: het kan vele verven van zowel hout als metaal afhalen in korte tijd. DMSO wordt veiliger geacht dan andere chemicaliën die als stripper worden gebruikt, zoals nitromethaan en dichloormethaan.

In de organische synthese kan dimethylsulfoxide gebruikt worden in een aantal oxidatiereacties, zoals de Pfitzner-Moffatt-oxidatie[1] en de Swern-oxidatie.[2]

DMSO wordt ook gebruikt als schoonmaakmiddel in de elektronische industrie en, in de gedeutereerde vorm (DMSO-d6), is een veelgebruikt oplosmiddel in de NMR-spectroscopie, vanwege de eigenschap dat vele chemische stoffen er in oplossen en het weinig overlapt met signalen uit het monster.

Het gebruik van dimethylsulfoxide in geneesmiddelen stamt uit ongeveer 1963, toen een team van de Universiteit van Oregon ontdekte dat DMSO diep in de huid en andere membranen kon doordringen zonder deze te beschadigen en het daarbij andere verbindingen mee kon dragen. In het medische gebied wordt dimethylsulfoxide hoofdzakelijk gebruikt als plaatselijke pijnstiller en antioxidant. Omdat DMSO de absorptiesnelheid van sommige verbindingen door organische weefsels (waaronder de huid) verhoogt kan het gebruikt worden om geneesmiddelen af te geven aan bepaalde weefsels.

In de celcultuur wordt DMSO aan in te vriezen cellen toegevoegd om de vorming van schadelijke ijskristallen te voorkomen.

Onder bepaalde omstandigheden kan dimethylsulfoxide een explosieve reactie geven wanneer het wordt blootgesteld aan zuurchloriden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dimethylsulfoxide dringt eenvoudig door in de huid. Een oplossing van natriumcyanide in DMSO kan hierdoor cyanidevergiftiging veroorzaken door contact met de huid. DMSO zelf bezit een lage toxiciteit.[3] DMSO kan de huid irriteren: een gladde huid is hier gewoonlijk gevoeliger voor dan een ruwe huid.[4]

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Dimethylsulfoxide in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Epstein W.W., Sweat F.W. Chemical Reviews, 67, p. 247 (1967)
  2. Tidwell, T.T. - Synthesis, p. 857 (1990)
  3. Vignes, Robert - Dimethyl Sulfoxide (DMSO): A "new" clean, unique, superior solvent, American Chemical Society jaarlijkse vergadering
  4. Experimental Dermatology Vol. 6, p. 157 (1997)