Dimethylsulfon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethylsulfon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylsulfon
Structuurformule van dimethylsulfon
Molecuulmodel van dimethylsulfon
Molecuulmodel van dimethylsulfon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6O2S
IUPAC-naam dimethylsulfon
Andere namen methylsulfon, methylsulfonylmethaan, sulfonylbismethaan, DMSO2
Molmassa 94,13284 g/mol
SMILES
CS(C)(=O)=O
InChI
1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3
CAS-nummer 67-71-0
EG-nummer 200-665-9
PubChem 6213
Beschrijving Vaste, kleurloze of witte kristallijne stof
LD50 (ratten) (oraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid (bij 26°C) 1,450-1,455[1] g/cm³
Smeltpunt 108-110[1] °C
Kookpunt 238[2] °C
Vlampunt 143[1] °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 150 g/L
Matig oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 31
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylsulfon, vaak afgekort tot DMSO2, is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C2H6O2S. Met de afkorting DMSO2 wordt de structurele relatie met dimethylsulfide (DMS) en dimethylsulfoxide (DMSO) duidelijk gemaakt. Naast de naam dimethylsulfon zijn ook de naam methylsulfon en de afkorting MSM in gebruik. De laatste afkorting is afgeleid van methylsulfonylmethaan.[1]

Deze kleurloze vaste stof is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de sulfonverbindingen. Chemisch gezien is de stof relatief inert. In sommige primitieve planten is dimethylsulfon aangetoond, evenals (in kleine hoeveelheden) in voedsel en dranken. Dimethylsulfon wordt aangeprezen als voedingsadditief, al staat het nut ervan ter discussie.

Synthese[bewerken]

Dimethylsulfon kan bereid worden door oxidatie van dimethylsulfide met waterstofperoxide. DMSO treedt op als (isoleerbaar) tussenproduct.

Synthese van dimethylsulfon.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Dimethylsulfon is structureel verwant aan dimethylsulfoxide, maar het gedrag van beide verbindingen is zeer verschillend. Dimethylsulfoxide is een zeer polair oplosmiddel en een goed ligand. Als oplosmiddel lijkt dimethylsulfoxide vrij goed op water. Dimethylsulfon is uitgesproken minder polair en minder reactief.

Als zuur is dimethylsulfon uitgesproken zwak. De pKa van 31 stelt natriumamide in staat een proton te verwijderen, waarna het gevormde anion een goed nucleofiel is.

Toepassingen[bewerken]

Door zijn polariteit en thermische stabiliteit wordt dimethylsulfon als oplosmiddel voor reacties bij hoge temperatuur toegepast in zowel de organische als de anorganische chemie. Zo kan bijvoorbeeld de vervanging van chloor door fluor in arylchloriden met behulp van kaliumfluoride goed uitgevoerd worden in gesmolten dimethylsulfon.[3] Een voorbeeld van een dergelijke reactie is de synthese van hexafluorbenzeen uit hexachloorbenzeen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dimethylsulfon is aangetoond als metaboliet van dimethylsulfoxide. Met name in de Engelstalige literatuur is dimethylsulfon als geneesmiddel bij een groot aantal kwalen aangeprezen. Pittig detail daarbij is dat de stof door de Food and Drug Administration (FDA) in de Vereningde Staten niet als geneesmiddel erkend wordt, en dus ook niet als zodanig aangeprezen mag worden. Een overzichtsartikel stelt het als volgt:

Aanhalingsteken openen

The benefits claimed far exceed the number of scientific studies. It is hard to build a strong case for its use other than for treating arthritis problems.[4]
Vertaling: Het aantal goede eigenschappen dat aan deze verbinding wordt toegedicht is groter dan het aantal wetenschappelijke studies die ernaar verwijst. Behalve in het geval van artritis, is het moeilijk de claims hard te maken.

Aanhalingsteken sluiten

Met behulp van NMR is aangetoond dat via voedsel opgenomen dimethylsulfon in staat is de bloed-hersenbarrière te passeren.[5][6] Met behulp van dezelfde techniek zijn meetbare hoeveelheden van dimethylsulfon in zowel bloed als hersenvocht aangetroffen. Door de onderzoekers wordt aangegeven dat deze hoeveelheden afkomstig kunnen zijn uit zowel voedsel als uit het lichaamseigen metabolisme van methaanthiol. Ook de bacteriële darmflora wordt als mogelijke bron genoemd.[7]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d (en)   MSDS van dimethylsulfon geraadpleegd op 17 december 2012
  2.   Physical constants of organic compounds  Ed.: Robert C.Weast Handbook of Chemistry and Physics  (1st student edition ed.)  - CRC Press Inc. (Boca Raton, Florida)  ISBN 0-8493-0740-6  
  3. Georges Hareau, Philip Kocienski:  Dimethyl Sulfone  Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis  - John Wiley & Sons  (2001) DOI:10.1002/047084289X.rd371  
  4. Originele tekst: ""  Pharmacists review the effectiveness, benefits and side effects of MSM
  5. S.E. Rose, J.B. Chalk, G.J. Galloway, D.M. Doddrell:  Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy  Magnetic resonance imaging  18  (1)  pag. 95 – 98 (2000) DOI:10.1016/S0730-725X(99)00110-1  
  6. A. Lin, C.H. Nguy, F. Shic, B.D. Ross:  Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: Identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy  Toxicology letters  123  (2)  pag. 169 – 177 (2001) DOI:10.1016/S0378-4274(01)00396-4  
  7. U.F. Engelke, A. Tangerman, M.A. Willemsen, D. Moskau, S. Loss, S.H. Mudd, R.A. Wevers:  title=Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR  NMR in biomedicine  18  (5)  pag. 331 – 336 (2005) DOI:10.1002/nbm.966