Alizarine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Alizarine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alizarine
Structuurformule van alizarine
Alizarinepoeder
Alizarinepoeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H8O4
Andere namen 1,2-dihydroxyantrachinon, alizarine B, alizarine 3B, alizarine indicator, alizarine lake red 2P, alizarine lake red 3P, alizarine lake red IPX, alizarine L pasta, alizarine NAC, alizarine rood, alizarine red B, alizarine red B2, alizarine red IP, alizarine red IPP, alizarine red L, alizarinprimeveroside, 9,10-antraceendion, certiqual alizarine, C.I. 58000, C.I. Mordant, Red 11, C.I. Pigment Red 83, D en C Oranje, Deep Crimson Madder 10821, eljon madder, Mitsui alizarine B, Sanyo karmijn L2B, turkey red
Molmassa 240,21 g/mol
SMILES
Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
CAS-nummer 72-48-0
EG-nummer 200-782-5
Beschrijving Oranjegele verfstof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranjegeel
Smeltpunt 287 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alizarine of alizarinerood is een rood pigment dat oorspronkelijk uit de wortels van meekrap (Rubia tinctorum) gewonnen werd, maar tegenwoordig vooral synthesisch gemaakt wordt uit ftaalzuuranhydride en ortho-hydrochinon onder katalyse van een Lewiszuur of door oxidatie van antraceen.

Alizarine is bijzonder geschikt voor het verven van textiel en leer. De kleur wordt ook wel kraplak genoemd.

Meekrap[bewerken]

Meekrap werd als verfstof al gecultiveerd in de klassieke oudheid, met name in Azië en Egypte, waar het reeds in 1500 voor Chr. is aangetroffen. Het is een van de meest stabiele natuurlijke kleurstoffen. Met meekrapwortel gekleurde textiel is dan ook aangetroffen in bijvoorbeeld het graf van Toetanchamon, in de ruïnes van Pompeï en in het oude Corinthië. In de Middeleeuwen werd de kweek van meekrap gestimuleerd door Karel de Grote. Het groeide vooral goed in de zanderige bodem van Nederland, met name in Zeeland, en werd daar ook voor de lokale economie erg belangrijk. Ook in het aangrenzende Bergen op Zoom was een belangrijke industrie. De stad ontleent hier bijvoorbeeld haar carnevalleske naam Krabbegat aan en ook in de Blauwe Handstraat waren ateliers gevestigd.

Meekrap werd waarschijnlijk al in de 12e eeuw in Zeeland verbouwd. Het gewas werd twee of drie jaar na de aanplant geoogst. De plant heeft dikke wortelstokken en dunne bijwortels. Deze laatste bevatten de grondstof van de kleur. De wortels werden gedroogd in een droogoven en daarna verpulverd. Het poeder kon als verfstof worden gebruikt. De ovens, meestoof genoemd, waren een eerste vorm van een coöperatie, waarvan de boeren gezamenlijk gebruik maakten. Na de ontdekking van synthetisch alizarine ging de meekrapteelt ten onder. In Zeeland herinneren straatnamen aan dit ooit voor het gebied zo belangrijke product.

In 1804 ontdekte de Engels verfmaker George Field dat de kleur van meekrap stabieler werd door een behandeling met aluin. Hierdoor werd het een vast en onoplosbaar pigment, met een meer permanente kleur. Door toevoeging van metaalzouten ontdekte men in de jaren daarna dat er diverse andere kleuren van konden worden gemaakt.

Die verkleuring is het gevolg van de vorming van zouten en complexen met metaalionen.

Synthese[bewerken]

In 1826 ontdekte de Franse chemicus Pierre-Jean Robiquet dat meekrapwortels twee kleurstoffen bevatten, namelijk het rode alizarine en het snel verblekende purpurine. In 1868 werd alizarine de eerste synthetische gemaakte verfstof ooit, toen de Duitse chemici Carl Graebe en Carl Lieberman, in het laboratorium van BASF alizarine (1,2-dihydroxyantrachinon) maakten uit steenkoolteer, antraceen, door een behandeling met achtereenvolgens kaliumdichromaat en geconcentreerd zwavelzuur. De wereldproductie bedroeg rond 1996 meer dan 7000 ton.

In het lab is de verbinding te synthetiseren uit ftaalzuuranhydride en o-hydrochinon 1,2-didroxybenzeen onder katalyse van een lewiszuur zoals aluminiumchloride. Het reactiemechanisme dat hier gebruikt wordt heet Friedel-craftsacylering. Ook verloopt de reactie onder katalyse van protonen als lewiszuur waardoor zwavelzuur ook als katalysator voor deze reactie gebruikt kan worden.

Toepassing[bewerken]

De kleurkracht van het pigment is zeer hoog, waardoor het een kleur is die snel in een schilderij bijvoorbeeld gaat overheersen. Door de purperen ondertoon kan het goed met blauwe kleuren tot paars gemengd worden.

In olieverf is de kleur transparant, waardoor de kleur goed voor glaceren gebruikt kan worden. Hoewel de kleur in dunne lagen snel kan verbleken, is het in dikkere lagen goed kleurecht. De kleur droogt erg langzaam in olieverf.