Lignaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Lignaan

Lignaan is een groep stoffen die voorkomen in planten, vooral in lijnzaad, vandaar de naam. Lignaan is één van de belangrijkste klassen binnen de fyto-oestrogenen, naast de isoflavonen en de coumestanen. Lignanen zijn in lijnzaad aanwezig in de vorm van SDG (secoisolariciresinol diglycoside, percentage circa 0,7 tot 1,9%).

Lignaan is een verzamelbegrip voor polyfenolen die ontstaan als dimeer van fenylaniline.

Bronnen[bewerken]

Bronnen van lignanen:[1]

Bron Hoeveelheid per 100 g
Lijnzaad 300,000 µg (0.3 g)
Sesamzaad 29,000 µg (29 mg)
Brassicagroenten 185 - 2321 µg
Granen 7 - 764 µg
Rode wijn 91 µg

Een recent onderzoek[2] laat de complexiteit van lignaanprecursors in de voeding zien. In de tabel hieronder zijn een aantal voorbeelden weergegeven van de 22 geanalyseerde soorten en de 24 lignanen die in dit onderzoek zijn geïdentificeerd.


Lignaanprecursors (bij zoogdieren) als aglyconen (µg / 100 g). Belangrijkste stof(fen) vet weergegeven.
Voedingsmiddel Pinoresinol Syringaresinol Sesamine Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol Hydroxymatairesinol
Lijnzaad 871 48 niet gedetecteerd 1780 165759 529 35
Sesamzaad 47136 205 62724 13060 240 1137 7209
Roggezemel 1547 3540 niet gedetecteerd 1503 462 729 1017
Tarwezemel 138 882 niet gedetecteerd 672 868 410 2787
Haverzemel 567 297 niet gedetecteerd 766 90 440 712
Gerstvezel 71 140 niet gedetecteerd 133 42 42 541

Stofwisseling[bewerken]

Onder invloed van fermentatie van SDG door darmbacteriën ontstaan in het darmkanaal de fyto-oestrogenen enterodiol en door verdere oxidatie ook enterolacton. Deze stoffen hebben een structuur die gelijkenis vertoont met die van oestradiol, waardoor ze oestrogeenreceptoren kunnen bezetten[3].

1=Enterodiol 2=Enterolacton

Via omzetting in enterodiol en enterolacton hebben lignanen op vier verschillende manieren effecten in het lichaam:

Lignanen werken als antioxidant en kunnen de ontwikkeling van kanker remmen[6][7][8].

Lignanen spelen waarschijnlijk ook een belangrijke rol bij het tegengaan van prostaatvergroting.[9][10]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402 . PMID:15877880. DOI:10.1079/BJN20051371.
  2. Smeds AI, et al. (2007). Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts. J.Agric. Food. Chem. 55 (4): 1337–1346 . PMID:17261017. DOI:10.1021/jf0629134.
  3. (en) Ward WE, Yuan YV, Cheung AM, et al. Exposure to purified lignan from flaxseed (Linum usitatissimum) alters bone development in female rats. (2001) Br J Nutr 86:499-505. PMID 11591237 gratis volledige artikel.
  4. a b (en) Evans BA, Griffiths K, Morton MS. Inhibition of 5 alpha-reductase in genital skin fibroblasts and prostate tissue by dietary lignans and isoflavonoids. (1995) J Endocrinol 147:295-302. PMID 7490559.
  5. (en) Hutchins AM, Martini MC, Olson BA, et al. Flaxseed consumption influences endogenous hormone concentrations in postmenopausal women. (2001) Nutr Cancer 39:58-65. PMID 11588903.
  6. Grouppe Kurosawa: Flax meal and oil and the prevention/treatment of cancer (print)
  7. SpringerLink - Log In - Resource Secured
  8. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  9. (en) Zhang W, Wang X, Liu Y, et al. Effects of dietary flaxseed lignan extract on symptoms of benign prostatic hyperplasia. (2008) J Med Food 11:207-214. PMID 18358071.
  10. (en) Morton MS, Matos-Ferreira A, Abranches-Monteiro L, et al. Measurement and metabolism of isoflavonoids and lignans in the human male. (1997) Cancer Lett 114:145-151. PMID 9103275.