Menadion

Menadion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van menadion
Algemeen
Molecuulformule	C11H8O2
IUPAC-naam	2-methyl-1,4-naftochinon
Andere namen	vitamine K3, menafton
Molmassa	172,18 g/mol
CAS-nummer	58-27-5
Wikidata	Q192471
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	105–107 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Menadion wordt, hoewel het zelf niet werkzaam is als zodanig, vaak gerekend tot de vitamines uit de K-groep. Het is daarom ook bekend onder de naam vitamine K₃.

Terminologie

De basisstructuur van menadion is duidelijk herkenbaar aanwezig in de structuur van het hier weergegeven vitamine K₁ of MK-4.

Menadion wordt dus soms vitamine K₃ genoemd, hoewel de niet op positie 3 gesubstitueerde derivaten van nafthoquinon niet in de natuur voorkomen, en dus niet voldoen aan de voorwaarden die gesteld worden om een stof vitamine te noemen. Menadion wordt in het menselijk lichaam omgezet in vitamines uit de K₂-groep. Eerst wordt het chinon gereduceerd tot een hydrochinon, menadiol, waarna alkylering op de 3-plaats mogelijk wordt. Na herstel van het chinon ontstaat zo een serie menaquinonen (MK-n, n=1-13; K₂ vitamers) die wel over de vitamine K-functionalitiet beschikken. Menadion kan dus beter als een provitamine beschreven worden.

Menadion is ook bekend onder de naam menafton.

(Bio)synthese

Chemisch kan menadion worden gesynthetiseerd uitgaande van 2-methylnaftaleen door oxidatie met behulp van chroomzuur of salpeterzuur.

Toepassingen

Menadion werd vroeger in de vorm van de wateroplosbare derivaten met natriumwaterstofsulfiet of difosfaat klinisch toegepast. Vanwege de toxische effecten van deze verbindingen wordt tegenwoordig het natuurlijke fyllochinon gebruikt. Als voedseladditief voor menselijk gebruik is menadion niet toegestaan, als additief in diervoeding mag het echter wel toegepast worden. Vroeger werd ten onrechte aangenomen dat vitamine K₃ werkzaam was in het stollingsproces van bloed. Natuurlijke vitamines uit het K-complex zijn hier wel werkzaam.

Toxicologie en veiligheid

Menadion reageert niet met zuurstof, wel treedt ontleding op onder invloed van licht en reageert het met basische oplossingen, sterke zuren en reductoren.

Als vaste stof is menadion irriterend, zowel voor de luchtwegen als de huid.

Bronnen, noten en/of referenties