N,N-dimethylacrylamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
N,N-dimethylacrylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N-dimethylacrylamide
Algemeen
Molecuulformule C5H9NO
IUPAC-naam N,N-dimethylprop-2-eenamide
Andere namen DMAA
Molmassa 99,13 g/mol
SMILES
CN(C)C(=O)C=C
InChI
1S/C5H9NO/c1-4-5(7)6(2)3/h4H,1H2,2-3H3
CAS-nummer 2680-03-7
EG-nummer 220-237-5
PubChem 17587
Wikidata Q15632705
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H311 - H331 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 0,964 g/cm³
Smeltpunt −20 °C
Kookpunt 171-172 °C
Vlampunt 77 °C
Dampdruk 93,3 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N,N-dimethylacrylamide (afgekort tot DMAA) is een carbonzuuramide met een acryloylgroep.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

N,N-dimethylacrylamide wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere verbindingen, en als monomeer voor polymeren. Het polymeer van DMAA kan vocht absorberen en wordt dan zacht; in droge toestand is het stijf. Dat maakt het geschikt voor de productie van hydrogels en toepassing in contactlenzen. Polymeer van DMAA wordt ook gebruikt in cosmetica als UV-beschermer en in de coating van geneesmiddelen. Polymeren van DMAA kleven ook zeer goed op glas en tin.

N,N-dimethylacrylamide wordt in copolymeren gebruikt om de eigenschappen van het polymeer te verbeteren. Copolymeren met DMAA hechten of kleven beter en hebben betere antistatische eigenschappen. Het verhoogt bijvoorbeeld het draagcomfort van kunstvezels als nylon door het verbeteren van de waterabsorptie en de antistatische karakteristiek.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

N,N-dimethylacrylamide is een heldere, kleurloze tot licht gele en hygroscopische vloeistof. Ze is oplosbaar in water, alcohol en de meeste gangbare organische oplosmiddelen behalve n-hexaan. Het is een giftige en brandbare stof. DMAA kan gemakkelijk polymeriseren; bij opslag moet er een polymerisatie-inhibitor toegevoegd worden.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]