Pterostilbeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pterostilbeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pterostilbeen
Structuurformule van pterostilbeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H16O3
IUPAC-naam 4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyfenyl)ethenyl]fenol
Andere namen 3,5-dimethoxy-4'-hydroxy-trans-stilbeen
Molmassa 256,296 g/mol
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)OC
InChI
1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
CAS-nummer 537-42-8
PubChem 5281727
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pterostilbeen is een organische verbinding die chemisch verwant is aan resveratrol. Het is een stilbenoïde. In vergelijking met resveratrol zijn in pterostilbeen twee hydroxylgroepen gemethyleerd.

Pterostilbeen wordt onder andere aangetroffen in druiven, wijn, bosbessen en het hout van de Oostindische boom Pterocarpus marsupium. Het behoort tot de fytoalexinen, stoffen die door planten worden aangemaakt als afweer tegen aanvallen door bacteriën, schimmels en dergelijke.

Eigenschappen[bewerken]

Net als resveratrol heeft pterostilbeen een antioxiderende activiteit[1] en is het in vitro cytotoxisch gebleken voor een aantal kankercellen.[2] De stof zou kunnen functioneren bij de chemische preventie van sommige kankers, waaronder prostaatkanker.[3]

Verder heeft pterostilbeen antidiabetische eigenschappen. In proeven op ratten verlaagde pterostilbeen gevoelig het glucosegehalte in het bloed.[4] Tevens heeft pterostilbeen ontstekingsremmende eigenschappen. Het is een inhibitor van de enzymes cyclo-oxygenase-1 en -2 (COX-1 en COX-2).[5]

Pterostilbeen kan verder ook LDL-cholesterol verlagen. De werking van pterostilbeen is vergelijkbaar met die van ciprofibraat.[6][7]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Agnes M. Rimando, Muriel Cuendet, Cristian Desmarchelier, Rajendra G. Mehta, John M. Pezzuto, and Stephen O. Duke (5 Juni 2002). Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol. J. Agric. Food Chem. 50: 3453-3457 . DOI:10.1021/jf0116855.
  2. Agnes M. Rimando, John M. Pezzuto, Norman R. Farnsworth, Thawatchai Santisuk & Vichai Reutrakul (1994). Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata.. Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267-272 . DOI:10.1080/10575639408043917.
  3. Lin V.C., Tsai Y.C., Lin J.N., Fan L.L., Pan M.H., Ho C.T., Wu J.Y., Way T.D. (Jun 2012). Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399-6407 . DOI:10.1021/jf301499e.
  4. Manickam M., Ramanathan M., Jahromi M.A., Chansouria J.P., Ray A.B. (Juni 1997). Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium.. J. Nat. Prod. 60 (6): 609-610 . PMID:9214733.
  5. Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri.. Planta Medica 68 (9): 841-843 . DOI:10.1055/s-2002-34403.
  6. U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform." van 13 maart 2012 aan Agnes Rimando et al., U.S. Department of Agriculture/University of Mississippi.
  7. ChromaDex® Announces First Patent Issued for Pterostilbene, the Novel Ingredient in its BluScience™ Line of Dietary Products" PR Newswire, 5 april 2012