Resveratrol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Resveratrol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-resveratrol
Structuurformule van trans-resveratrol
Molecuulmodel van trans-resveratrol
Molecuulmodel van trans-resveratrol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H12O3
IUPAC-naam 5-[(E)-2-(4-hydroxyfenyl)-ethenyl]benzeen-1,3-diol
Andere namen 3,4',5-stilbeentriol, (E)-5-(p-hydroxystyryl)resorcinol
Molmassa 228,24328 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1\C=C\ C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
InChI
1/C14H12O3/c15-

12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7- 13(16)9-14(17)8-11/h1-9,

15-17H/b2-1+
CAS-nummer 501-36-0
EG-nummer 445154
PubChem 445154
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtgeel
Smeltpunt (ontleedt) 254 °C
Oplosbaarheid in water 0,03 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt antioxidant
Essentieel? neen
Komt voor in druiven, rode wijn
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Resveratrol is een polyfenol (meer bepaald een stilbenoïde), dat in diverse plantensoorten voorkomt, maar vooral in de schil van blauwe druiven. De zuivere stof komt voor als witte tot lichtgele kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Van resveratrol wordt verondersteld dat het een gunstige werking heeft bij het voorkomen van hartaandoeningen en kanker.[1][2] Het heeft ook een positief effect op de stofwisseling bij obese mannen.[3]

Voorkomen[bewerken]

Resveratrol komt onder meer voor in de schil van blauwe druiven.[4] De concentratie hangt sterk af van de soort druiven, de geografische locatie en de blootstelling aan schimmelinfecties. Het resveratrolgehalte in wijn hangt daarbij ook nog af van de fermentatietijd.[4] Rode wijn bevat tussen 0,2 en 5,8 mg/L,[5] terwijl witte wijn veel minder bevat. Dit komt doordat de fermentatie van rode wijn gebeurt in aanwezigheid van de schil van de druiven, terwijl dit bij witte wijn niet het geval is.[4]

Resveratrol die commercieel verkrijgbaar is wordt vooral geïsoleerd uit Japanse duizendknoop (Polygonum cuspidatum).[6]

Werking[bewerken]

Bij gistcellen is aangetoond dat resveratrol de overlevingstijd van de cellen met gemiddeld 70% kan verlengen, vermoedelijk door activatie van sirtuïne.[6] Ook voor organismen als vliegen en wormen is aangetoond dat de stof tot een langere levensduur van cellen leidde.[7] Of de chemische verbinding ook voor menselijke cellen een dergelijke levensduurverlengende uitwerking heeft, is nog onbekend.

Studies wijzen op een effect dat kanker tegengaat.[1][2][8][9] Dit geldt in het bijzonder tegen borstkanker.[10][11][12] In dierexperimenteel onderzoek biedt resveratrol genetisch materiaal bescherming tegen ioniserende straling.[13]

Bovendien lijkt resveratrol een antibacteriële en fungicide werking te hebben en ontstekingsremmend te zijn, onder andere door middel van inhibitie van COX-2.[6]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) Aggarwal BB, Bhardwaj A, Aggarwal RS, et al. Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies. (2004) Anticancer Res 24:2783-2840. PMID 15517885
  2. a b (en) Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA. Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention. (2003) J Nutr 133:2440S-2443S. PMID 12840221 gratis volledige artikel.
  3. Stof in rode wijn heeft positief effect op gezondheid
  4. a b c Roy, H., Lundy, S., Resveratrol, Pennington Nutrition Series, 2005 No. 7
  5. Gu X, Creasy L, Kester A, et al., Capillary electrophoretic determination of resveratrol in wines. J Agric Food Chem 47:3323–3277, 1999
  6. a b c Resveratrol - Encyclopedie. 2010. ALH Nutritional Research, Nederland
  7. Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, et al. Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. 2003. Nature 425:191-196. DOI: 10.1038/nature01960 PMID 12939617
  8. (en) Boocock DJ, Faust GE, Patel KR, et al. Phase I dose escalation pharmacokinetic study in healthy volunteers of resveratrol, a potential cancer chemopreventive agent. (2007) Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 16:1246-1252. PMID 17548692.
  9. (en) Baur JA, Sinclair DA. Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence. (2006) Nat Rev Drug Discov 5:493-506. PMID 16732220.
  10. (en) Bowers JL, Tyulmenkov VV, Jernigan SC, et al. Resveratrol acts as a mixed agonist/antagonist for estrogen receptors alpha and beta. (2000) Endocrinology 141:3657-3667. PMID 11014220 - Artikel.
  11. (en) Levi F, Pasche C, Lucchini F, et al. Resveratrol and breast cancer risk. (2005) Eur J Cancer Prev 14:139-142. PMID 15785317.
  12. (en) Garvin S, Ollinger K, Dabrosin C. Resveratrol induces apoptosis and inhibits angiogenesis in human breast cancer xenografts in vivo. (2006) Cancer Lett 231: 113-122. PMID 16356836.
  13. Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun; 169(6): 633-8