Quaternium-15

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Quaternium-15
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van quaternium-15
Algemeen
Molecuulformule C9H16Cl2N4
IUPAC-naam 1-(3-chloorallyl)-3,5,7-triaza-1-azonia-adamantaanchloride
Andere namen Dowicil 75, Dowicil 100, Dowco 184, Dowicide Q, N-(3-chloorallyl)hexaminiumchloride, hexamethyleentetramine-chloorallylchloride, 3,5,7-triaza-1-azoniaadamantaan, 1-(3-chloroallyl)-chloride
SMILES
C1N2CN3CN1C[N+](C2)(C3)CC=CCl.[Cl-]
CAS-nummer 4080-31-3
PubChem 6435993
Wikidata Q7269571
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H228 - H302 - H315 - H317 - H361 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Quaternium-15 is een organische verbinding, meer bepaald een quaternair ammoniumzout, die toegepast wordt als oppervlakte-actieve stof en conserveermiddel in veel cosmetische en industriële producten. Als bron van formaldehyde beschikt de stof over anti-microbiële eigenschappen.[1][2] De keerzijde daarvan is dat de stof ook een bron kan zijn contacteczeem als symptoom van een allergie, vooral bij personen met een gevoelige huid.

In de ingrediëntenlijst wordt de stof onder verschillende namen vermeld, vooral de merknamen van de Dow Chemical Company worden daarin gebruikt: Dowicil 200 (alleen het Z-isomeer), Dowicil 75 en Dowicil 100 (beiden zijn een mix van zowel het Z- als het E-isomeer).

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Quaternium-15 kan bereid worden door hexamine te laten reageren met 1,3-dichloorpropeen. Hierbij ontstaat een mengsel van E- en Z-isomeren.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Het zuivere Z-isomeer wordt vooral in cosmetische producten toegepast. In de EU is een maximale concentratie van 0,2% toegestaan. Voor het isomerenmengsel bestaat een breder scala van toepassingen: emulsievormende vloeistoffen voor het snijden van metalen, latex en andere emulsieverven, vloeibare vloerpolish en lijmen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Allergische reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Quaternium-15 is een allergeen en kan bij daarvoor gevoelige personen aanleiding geven tot contacteczeem.[3] Veel mensen die allergisch zijn voor quaternium-15 zijn dat ook voor formaldehyde. Bij lage pH-waarden werkt quarternium-15 als bron van formaldehyde via de zuur-gekatalyseerde hydrolyse in de Delépine-reactie.

Allergische gevoeligheid voor quaternium-15 kan vastgesteld worden met een plakproef.[4] Voor contact dermatitis van de handen is het de voornaamste enkelvoudige oorzaak (16,5% in 959 gevallen).[5] In 2005–2006, was het vierde in de rij meest voorkomende allergenen (10,3%).[6]

Kanker[bewerken | brontekst bewerken]

De in consument-cosmetica voorkomende hoeveelheid quaternium-15, vanwege de anti-microbiële werking, is heel klein.[1] De American Cancer Society heeft verklaard dat, hoewel uit quaternium-15 formaldehyde vrij kan komen, en dat is onder laboratoriumomstandigheden bij proefdieren in relatief hoge doses carcinogeen, deze hoeveelheden zo klein zijn dat het vermijden van cosmetica met quaternium-15 weinig gezondheidsbevoorderend effect zal hebben.[7] Ondanks deze geruststelling heeft Johnson & Johnson aangekondigd het gebruik van quaternium-15 rond 2015, op aandrang van consumenten, te beëindigen.[8][9]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]