Hexamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hexamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamine
Structuurformule van hexamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12N4
IUPAC-naam 1,3,5,7-tetra-azatricyclo[3.3.1.13,7]decaan
Andere namen hexamethyleentetramine, urotropine, aminoform, formine, 1,3,5,7-tetra-aza-adamantaan
Molmassa 140,18628 g/mol
SMILES
C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI
1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
CAS-nummer 100-97-0
EG-nummer 202-905-8
PubChem 4101
Beschrijving Witte tot kleurloze kristallen zonder geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Schadelijk
H-zinnen H228 - H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280
LD50 (muizen) (oraal) 569 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-kleurloos
Dichtheid 1,27 g/cm³
Sublimatiepunt 285-295 °C
Vlampunt 250 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 410 °C
Goed oplosbaar in water, apolaire en polaire organische oplosmiddelen
Analytische methoden
Klassieke analyse IR, UV/VIS, HPLC, MS, zuur-basetitratie
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hexamine of hexamethyleentetramine is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C6H12N4. De zuivere stof komt voor als witte tot kleurloze kristallen zonder geur, die goed oplosbaar zijn in water. De verbinding is structureel verwant met adamantaan.

Synthese[bewerken]

Hexamine wordt gesynthetiseerd door een oplossing van formaldehyde (formaline) in water te mengen met ammoniak:

Synthese van hexamine

De ontstane oplossing van hexamine kan voorzichtig worden ingedampt om de vrije kristallen te verkrijgen. Deze kristallen kunnen gezuiverd worden door sublimatie bij ongeveer 290°C.

Eigenschappen[bewerken]

Bij verhitting valt hexamine uiteen in ammoniak en formaldehyde, bij hogere temperaturen bestaan decompositieproducten voornamelijk uit waterstofcyanide, stikstofgas en in de aanwezigheid van zuurstof worden er stikstofoxiden, koolstofdioxide en koolstofmonoxide gevormd. De stof is een milde organische base door de aanwezigheid van vier stikstofatomen met allen nog één vrij elektronenpaar in een sp3-orbitaal.

Toepassingen[bewerken]

Hexamine wordt gebruikt in industriële toepassingen, zoals fotografie of tandheelkunde. Tevens is het een veel gebruikte stof in het organisch laboratorium. Er kunnen zowel aldehyden als amines mee gesynthetiseerd worden uit alkyl- of arylhalogeniden. De aminesynthese wordt ook wel de Delépine-reactie genoemd (naar Stéphane Marcel Delépine). Eerst wordt hexamine gekoppeld door middel van een SN1- of SN2-reactie, vervolgens leidt zure hydrolyse van het ontstane quaternaire ammoniumzout tot het vrije amine. De aldehydesynthese wordt de Sommelet-reactie genoemd (naar Marcel Sommelet); ze is analoog aan de Delépine-reactie maar de hydrolyse van het quaternaire ammoniumzout gebeurt in water.

De reactie met salpeterzuur en ammoniumnitraat leidt tot vorming van cyclotrimethyleentrinitroamine, een explosieve stof die vaak afgekort wordt als RDX:

Synthese van RDX uit hexamine

Hexamine kan dienen als zwakke base en vormt goede bufferoplossingen voor titraties.

De stof kan gebruikt worden als conserveringsmiddel tegen schimmels. Het officiële E-nummer is E239.

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van hexamine
  • (en) Gegevens van Hexamine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)