Hexamine

Hexamethyleentetramine
Structuurformule en molecuulmodel
Hexamethyleentetramine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H12N4
IUPAC-naam	Hexamethyleentetramine
Andere namen	Hexamine
Molmassa	140,20 g/mol
CAS-nummer	100-97-0
Beschrijving	Witte/kleurloze vaste kristallijne stof zonder geur.
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Carcinogeen	Neen
Hygroscopisch	Neen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,27 g/cm³
Smeltpunt	285-295 (sublimeert) °C
Kookpunt	285-295 (sublimeert) °C
Vlampunt	250 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Goed oplosbaar in	water, apolaire en polaire organische oplosmiddelen
Analytische methoden
Klassieke analyse	IR, UV/VIS spectrometrie, HPLC, MS, zuur-base titratie
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Hexamethyleentetramine-model

Hexamine of hexamethyleentetramine (CH₂)₆N₄ is een gebrugde organische verbinding Bij verhitting valt hexamine uiteen in ammoniak en formaldehyde, bij grotere temperaturen bestaan decompositieproducten voornamelijk uit waterstofcyanide, stikstof en in de presentie van zuurstof worden er stikstofoxiden, koolstofdioxide en koolstofmonoxide gevormd. De stof is een matige base door de aanwezigheid van vier stikstofatomen met allen nog één vrij elektronenpaar in een sp³ orbitaal.

Synthese

Hexamine wordt gesynthetiseerd door een oplossing van formaldehyde (formaline) in water te mengen met een hoeveelheid ammoniak oplossing (ammonia). De ontstane oplossing van hexamine wordt voorzichtig ingedampt.

Toepassingen

Hexamine wordt gebruikt in industriële toepassingen, zoals fotografie of tandheelkunde.

Tevens is het een veel gebruikte stof in het organisch chemisch laboratorium. Er kunnen zowel aldehyden als aminen mee gesynthetiseerd worden uit alkyl- of arylhaliden. De amine-synthese wordt ook wel de Delépine-reactie genoemt (Stéphane Marcel Delépine, 1871-1965). Eerst wordt hexamine gekoppeld door middel van een S_N2 of S_N1 reactie, vervolgens leidt hydrolyse van het ontstane quarternaire ammoniumzout tot het vrije amine.

De reactie met salpeterzuur lijdt tot een cyclisch nitro-amine, een explosieve stof vaak afgekort met de letters "RDX".

Een andere toepassing is dat het als zwakke base goede bufferoplossingen vormt voor titraties.

Hexamine kan gebruikt worden als conserveringsmiddel tegen schimmels. Het officiële E-nummer is E239.