Trimethyloxoniumtetrafluorboraat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Structuurformule van trimethyloxoniumtetrafluorboraat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H9BF4
IUPAC-naam trimethyloxidanium tetrafluorboraat
Andere namen Meerweinreagens, Meerweins zout
Molmassa 147,907573 g/mol
SMILES
[B-](F)(F)(F)F.C[O+](C)C
InChI
1S/C3H9O.BF4/c1-4(2)3;2-1(3,4)5/h1-3H3;/q+1;-1
CAS-nummer 420-37-1
EG-nummer 206-994-4
PubChem 2735153
Vergelijkbaar met tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Sublimatiepunt 202-203 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een organische verbinding met als brutoformule C3H9BF4. De stof wordt ook wel Meerweins zout genoemd, naar de Duitse scheikundige Hans Meerwein (1879-1965), die trialkyloxoniumzouten (die samen ook Meerweins zouten worden genoemd) ontdekte en bestudeerde.[1] De zuivere stof komt voor als een witte vaste stof, die zeer hevig reageert met water. Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer sterk elektrofiel reagens en ken diverse toepassingen in de organische chemie.

Synthese[bewerken]

De reactie van dimethylether met methyljodide levert de oxoniumverbinding trimethyloxoniumjodide. Dit wordt in situ met zilvertetrafluorboraat omgezet in Trimethyloxoniumtetrafluorboraat:[2]

SynthMeerweinsalz.png

Deze reactie berust op het neerslaan van zilverjodide.

Alternatieve syntheseroutes zijn de reactie van tri-ethyloxoniumtetrafluorboraat met dimethylether, gepubliceerd door Hans Meerwein,[3] en de reactie tussen boortrifluoride, epichloorhydrine en dimethylether, gepubliceerd door T.J. Curphey.[4]

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een kleurloze of witte vaste stof, die bij 202-203°C sublimeert. Ze reageert hevig met water, waarbij ze ontleedt tot dimethylether, methanol en tetrafluorboorzuur:

\mathrm{[(CH_3)_3O]^+[BF_4]^- + \ H_2O\ \longrightarrow} \mathrm{(CH_3)_2O + \ CH_3OH + \ HBF_4}

Toepassing[bewerken]

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een zeer reactief methyleringsreagens. Het wordt onder meer gebruikt bij de synthese van Fischer-carbenen. Een intermediaire lithiumverbinding wordt hierbij met behulp van trimethyloxoniumtetrafluorboraat gemethyleerd tot het Fischer-carbeen:

Synthese-fischer-carben.png

In bovenstaande structuur stelt M een overgangsmetaal voor, zoals chroom; Ln zijn liganden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Trimethyloxoniumtetrafluorboraat is een corrosieve stof, die brandwonden veroorzaakt. Ze is zeer schadelijk voor de slijmvliezen en de bovenste luchtwegen.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. H. Meerwein et al., "Über Tertiäre Oxoniumsalze, I". J. Prakt. Chem. 147, 257 (1937). DOI:10.1002/prac.19371471001
  2. G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg; J. Org. Chem. 1984, 49, (12), 2112–2116.
  3. H. Meerwein, Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1096 (1973); Vol. 46, p.120 (1966)
  4. T.J. Curphey, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1019 (1988); Vol. 51, p.142 (1971).