Tyramine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tyramine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tyramine
Structuurformule van tyramine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11NO
IUPAC-naam 4-(2-aminoethyl)fenol
Molmassa 137,2 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)O
InChI
1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
CAS-nummer 51-67-2
PubChem 5610
Beschrijving beigekleurige vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur beige
Smeltpunt 160-162[1] °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tyramine is een primair amine dat in de natuur voorkomt in vele planten en dieren. Het is een biogeen amine, dat in het organisme ontstaat door de decarboxylering van het aminozuur tyrosine onder invloed van het enzym tyrosine decarboxylase.

In voedingswaren wordt het gevormd door de afbraak van tyrosine tijdens fermentatieprocessen en ook door bederf. Men treft het onder meer aan in vele gerijpte kaassoorten, rode wijn, chocolade, zuurkool, sojabereidingen en sommige charcuterie.

Tyramine is een onrechtstreeks sympathicomimeticum. Het wordt in het lichaam snel afgebroken door monoamine-oxidase (MAO), zodat het normaal gesproken geen effect heeft. Wanneer dit niet het geval is - meer bepaald bij personen die MAO-remmers gebruiken, in het bijzonder MAO-A-remmers - kan het zogenaamde "kaassyndroom" optreden, gekenmerkt door plotse stijging van de bloeddruk en daarbij gepaard gaande stekende hoofdpijn. In extreme gevallen kan dit zelfs fataal zijn. Overigens is het kaassyndroom niet uitsluitend verbonden aan het eten van kaas maar ook van andere voedingswaren die veel tyrosine bevatten. Nieuwe selectieve en reversibele MAO-remmers hebben een verminderd risico.[2]

Bij personen die gevoelig zijn voor tyrosine kan het hoofdpijn en migraine uitlokken. Het kan ook de oorzaak zijn van een voedselallergie.[3]

Bronnen, noten en/of referenties