2-(2-amino-ethylamino-)ethanol

2-(2-amino-ethylamino-)ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-(2-amino-ethylamino-)ethanol
Algemeen
Molecuulformule	C4H12N2O
IUPAC-naam	2-(2-amino-ethylamino-)ethanol
Andere namen	hydroxyethyl-ethyleendiamine, amino-ethylethanolamine, AEEA
Molmassa	104,15 g/mol
CAS-nummer	111-41-1
EG-nummer	203-867-5
PubChem	8112
Wikidata	Q209289
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H360 - H361 - H314 - H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P202 - P281 - P308+P313
Hygroscopisch?	ja
EG-Index-nummer	603-194-00-0
VN-nummer	2735
ADR-klasse	Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,03 g/cm³
Smeltpunt	−28 °C
Kookpunt	243 °C
Vlampunt	129 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	365 °C
Dampdruk	(bij 20°C) < 1 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-(2-amino-ethylamino-)ethanol is een chemische verbinding uit de groep van de alkanolaminen, dit zijn verbindingen die zowel amine- als hydroxylgroepen bezitten. De stof is ook bekend onder de naam amino-ethylethanolamine of AEEA. Het is een kleurloze tot gele, wateraantrekkende vloeistof met de kenmerkende geur van amines. Ze is mengbaar in water, waarin ze een sterk alkalische oplossing vormt.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

2-(2-amino-ethylamino-)ethanol kan onder andere bekomen worden door ethyleendiamine te ethoxyleren (reactie met etheenoxide). Een andere productiemethode is de reactie van mono-ethanolamine met ammoniak en waterstof, gebruik makend van gepaste katalysatoren die de vorming van cyclische amines onderdrukken en die van niet-cyclische amines bevorderen.^[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

2-(2-amino-ethylamino-)ethanol is een geschikt reagens voor de synthese van andere stoffen, zoals oppervlakteactieve stoffen die onder meer in cosmetica, shampoo of detergenten worden gebruikt,^[2] brandstofadditieven,^[3] papierchemicaliën,^[4] verfadditieven^[5] en cheleermiddelen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

De stof werkt corrosief op de ogen en de ademhalingsorganen; inademing van damp of nevel kan ademnood en longoedeem veroorzaken. Contact van de stof met de huid kan deze overgevoelig maken en een eczeemachtige huidaandoening veroorzaken.

Bij dierproeven is gebleken dat de stof effecten kan hebben op de voortplanting en de ontwikkeling van het ongeboren kind.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

(en) MSDS van 2-(2-amino-ethylamino-)ethanol^{[dode link]}
(en) Gegevens van 2-(2-amino-ethylamino-)ethanol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 5600000, "Reductive amination processes for the selective production of amino-ethylethanolamine" van 4 februari 1997 aan Union Carbide. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ Voorbeeld (reactie met een vetzuur):U.S. Patent 4161604, "Process for making 1-hydroxyethyl-2-undecyl-2-imidazoline" van 17 juli 1979 aan Lonza Inc. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ Voorbeeld: U.S. Patent 5508356, "Process for the production of fuel additives from chlorinated polybutenes" van 16 april 1996 aan Ferro Corporation. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ U.S. Patent 5478387, "Opacifying composition for paper" van 26 december 1995 aan Sequa Chemicals. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ U.S. Patent 4563515, "Cathodically depositable paint binders based on the reaction product of epoxy resins and secondary amines carrying carboxylic acid amide groups" van 7 januari 1986 aan Vianova Kunstharz. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[1] U.S. Patent 5600000, "Reductive amination processes for the selective production of amino-ethylethanolamine" van 4 februari 1997 aan Union Carbide. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[2] Voorbeeld (reactie met een vetzuur):U.S. Patent 4161604, "Process for making 1-hydroxyethyl-2-undecyl-2-imidazoline" van 17 juli 1979 aan Lonza Inc. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[3] Voorbeeld: U.S. Patent 5508356, "Process for the production of fuel additives from chlorinated polybutenes" van 16 april 1996 aan Ferro Corporation. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[4] U.S. Patent 5478387, "Opacifying composition for paper" van 26 december 1995 aan Sequa Chemicals. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[5] U.S. Patent 4563515, "Cathodically depositable paint binders based on the reaction product of epoxy resins and secondary amines carrying carboxylic acid amide groups" van 7 januari 1986 aan Vianova Kunstharz. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]