Etheenoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Etheenoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van etheenoxide
Structuurformule van etheenoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O
IUPAC-naam oxiraan
Andere namen ethyleenoxide, epoxyethaan, dimethyleenoxide
Molmassa 44,05 g/mol
SMILES
C1CO1
CAS-nummer 75-21-8
EG-nummer 200-849-9
Beschrijving Kleurloos gas met carcinogene eigenschappen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Drukhouder Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H220 - H350 - H340 - H331 - H319 - H335 - H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P202 - P210 - P377 - P381 - P403 - P308+P313
Opslag Bewaren op een droge plaats, afgezonderd van hitte, vonken of open vlammen.
MAC-waarde 0,5 ppm
0,84 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 72 mg/kg
(subcutaan) 187 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,882 g/cm³
Smeltpunt -111,0 °C
Kookpunt 10,7 °C
Vlampunt -20,0 °C
Dampdruk 140.000 Pa
Goed oplosbaar in water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -52,6 kJ/mol
ΔfHol -96 kJ/mol
Sog, 1 bar 243 J/mol·K
Sol, 1 bar 149,45 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Etheenoxide (IUPAC-naam: oxiraan), doorgaans ethyleenoxide genoemd, vaak afgekort als EtO, EO of EtOx, is een gas met een kleine, ringvormige structuur bestaande uit 2 koolstofatomen en 1 zuurstofatoom. Het is de kleinste vertegenwoordiger van de stofklasse der epoxiden en wordt voornamelijk toegepast in de productie van ethyleenglycol en polyetheenoxide.

Synthese[bewerken]

Etheenoxide wordt op industriële schaal vervaardigd door de gecontroleerde partiële oxidatie van etheen (H2C=CH2) met zuurstof op een zilver-katalysator:

\mathrm{H_2C{=}CH_2 + \tfrac {1}{2} O_2 \longrightarrow C_2H_4O}

In Nederland gebeurt dit onder andere in Terneuzen, Moerdijk en op de Maasvlakte; in België onder andere in het industriegebied van de Antwerpse haven, zowel op de linker- als op de rechter-Scheldeoever.

De reactietemperatuur ligt tussen 200 en 300°C. De voornaamste ongewenste nevenreactie is de volledige oxidatie (verbranding) van etheen en van reeds gevormd etheenoxide tot koolstofdioxide en water:

CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O
2 (CH2CH2)O + 5 O2 → 4 CO2 + 4 H2O

Deze reacties zijn veel meer exotherm dan de partiële oxidatie en hogere temperaturen bevorderen de verbrandingsreacties. Men gebruikt daarom reactoren die bestaan uit een buizenbundel waar de reagerende gassen doorheen stromen en die aan de buitenkant gekoeld worden met een vloeistof, bijvoorbeeld tetraline, om de temperatuur op de gewenste waarde te houden. De selectiviteit voor de omzetting van etheen tot etheenoxide ligt gewoonlijk tussen de 75 en 80%; de rest gaat verloren in de nevenreacties. Om de verliezen te beperken en de selectiviteit zo hoog mogelijk te krijgen wordt tijdens het doorstromen van de reactor slechts een klein gedeelte, 10 tot 15%, van het etheen omgezet; de rest wordt gerecycleerd.

Als men microreactoren gebruikt kan men, met ozon of waterstofperoxide als oxidatiemiddel, de volledige oxidatie bijna volledig vermijden en is een selectiviteit van meer dan 90% voor etheenoxide haalbaar[1].

Laboratoriumpreparatie is ook mogelijk door de omzetting van 2-halogeenethanol (bijvoorbeeld 2-chloorethanol) met een base: Etheenoxide uit 2-chloorethanol of de oxidatie van etheen met een peroxycarbonzuur.

Toepassingen[bewerken]

Etheenoxide is een belangrijke grondstof in de chemische nijverheid. De voornaamste toepassing is als grondstof voor ethaandiolen. Ethaandiol is het reactieproduct van etheenoxide met water en wordt onder andere gebruikt als antivries en als grondstof voor polyesters, waaronder polyethyleentereftalaat (pet), en voor glycolethers.

Etheenoxide is de grondstof voor de bereiding van polyetheenoxide (PEO of PEG voor polyetheenglycol), een polyether. Dit polymeer wordt onder ringopening gevormd door herhaalde additie van etheenoxide aan een hydroxylgroep (bijvoorbeeld water, een glycerol, een alcohol, een suikermolecule, ...):

R-OH + n cyclo-CH2OCH2 → R-[O-CH2-CH2]n-OH

De ontstane polyether vindt een verscheidenheid van toepassingen. Als zodanig wordt PEO toegepast in geneesmiddelen, cosmetica en dergelijke, maar is het ook één van de componenten in de reactie die tot de vorming van polyurethaan leidt (door een gekatalyseerde reactie met een isocyanaat).

Etheenoxide is ook een grondstof voor ethanolamines (mono-, di- en tri-ethanolamine) en voor ethoxylaten, oppervlakte-actieve stoffen die gebruikt worden in schoonmaakmiddelen, shampoo enz.

Een klasse van etheenoxide-derivaten die veel wetenschappelijke aandacht heeft getrokken zijn kroonethers; dit zijn cyclische oligomeren van etheenoxide.

Etheenoxide op zich wordt gebruikt bij sterilisatie van onder meer medische apparatuur.

Eigenschappen[bewerken]

Etheenoxide is een ontvlambaar gas en vormt met lucht explosieve mengsels. De stof kan polymeriseren bij verhitting of onder invloed van zuren, basen, metaalchlorides of metaaloxiden. De stof reageert hevig met vele stoffen.

De damp van etheenoxide is irriterend voor de ogen, huid en luchtwegen. Een waterige oplossing van de stof kan blaren op de huid veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken; herhaalde of langdurige inademing kan astma veroorzaken.

Etheenoxide is kankerverwekkend bij de mens en kan erfelijke genetische afwijkingen veroorzaken in de menselijke voortplantingscellen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek