Polyethyleenglycol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Polyethyleenglycol
Polyethylene glycol.png
Databanken
ATC-code A06AD15
PubChem 27175
Chemische gegevens
Formule C2n+2H4n+6On+2
Molaire massa (44n + 62) g/mol
Dichtheid 1110 - 1140 kg/m^3 g/cm³
Aggregatietoestand afhankelijk van ketenlengte
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Polyethyleenglycol, afgekort als PEG, is een hydrofiel polymeer of oligomeer waarvan de ketens zijn opgebouwd uit monomeereenheden met de formule (-CH2-CH2-O-), met aan elk uiteinde een hydroxylgroep (-OH). Chemisch gezien is PEG een polyether van etheenglycol. De productie gebeurt echter door de polymerisatie van ethyleenoxide in aanwezigheid van water, ethyleenglycol, di- of tri-ethyleenglycol. Het wordt in de farmacie ook wel macrogol genoemd. Achter de naam wordt meestal de gemiddelde molecuulmassa genoemd, bijvoorbeeld Macrogol 400.

PEG bestaat in verschillende ketenlengtes: de korte ketens (enkele honderden monomeren aan elkaar) zijn bij kamertemperatuur vloeibaar, de langere ketens (tot tienduizend monomeren) zijn bij kamertemperatuur vast. Polyethyleenglycolen met lange ketens en hoge molecuulmassa's (meer dan 35.000) noemt men ook polyethyleenoxide, omdat in die producten de rol van de hydroxylgroepen verwaarloosbaar is.

PEG is een chemisch weinig reactieve, niet gevaarlijke stof met vele toepassingen in de medische, farmaceutische, cosmetische en andere industriële sectoren, in de celbiologie en archeologie.

Synthese[bewerken]

PEG's worden geproduceerd door de additiepolymerisatie van etheenoxide aan water, mono-, di- en/of tri-ethyleenglycol. De reactie gebeurt met als katalysator een sterke base zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide.

Chemisch[bewerken]

PEG is oplosbaar in water waarbij de mate van oplosbaarheid af hangt van de ketenlengte.

Toepassingen[bewerken]

PEG wordt veel toegepast als halffabricaat voor de vervaardiging van polyurethaan door het te laten reageren met een di-isocyanide.

PEG wordt ook toegepast om eiwitten voor medisch gebruik langer in het bloed te houden. Het eiwit wordt chemisch aan het PEG 'geplakt', waardoor leverenzymen het eiwit minder makkelijk kunnen afbreken. Zodoende is de afbraak langzamer, zodat het dosisinterval (de tijd tussen twee toedieningen) langer kan worden. In geval van interferon bij hepatitis heeft dit een forse verbetering opgeleverd.

Ook is de immunogeniciteit van het ontstane eiwit lager, zodat reacties van het afweersysteem op het eiwit minder vaak voorkomen.

PEG wordt als zodanig ook toegepast om hydrofiele zetpillen te maken. Doordat PEG hygroscopisch is (het trekt water aan), levert dit type zetpillen soms irritatie van het rectum op. Het gebruik van zetpillen met PEG als basis neemt daarom af; uitzondering is de toepassing in tropische landen (andere zetpillen worden gemaakt van vet en leiden niet tot irritatie, maar smelten bij 36 graden Celsius). Geneesmiddelen komen vrij uit het PEG doordat de zetpil oplost in het rectumvocht. PEG-zetpillen smelten dus niet in het lichaam. Daarom is het ook geen probleem dat PEG pas bij 50-70 graden Celsius smelt. PEG wordt (onder de stofnaam macrogol, bekendste merknaam Movicol) ook als laxeermiddel gebruikt, dat onder meer wordt voorgeschreven bij constipatie.

PEG wordt ook gebruikt in zijn polymere vorm als zalfbasis. Een voorbeeld hiervan is een mengsel van PEG 4000 en PEG 400, wat een wateroplosbare vetvrije zalfbasis vormt.

In de archeologie wordt PEG gebruikt om hout te conserveren.