2-broombutaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
2-broombutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broombutaan
Structuurformule van 2-broombutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9Br
IUPAC-naam 2-broombutaan[1]
Andere namen s-butylbromide, sec-butylbromide
Molmassa 137,02 g/mol
CAS-nummer 78-76-2
EG-nummer 201-140-7
PubChem 6554
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P262 - P273 - P403+P235
VN-nummer 2339
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,255 g/cm³
Smeltpunt −112,65 °C
Kookpunt 91 °C
Vlampunt 21 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 265[2] °C
Dampdruk (bij 20°C) 7,33 × 103 Pa
log(Pow) 2,672
Brekingsindex 1,437 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-broombutaan, ook bekend als sec-butylbromide, is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De vloeistof heeft een door veel mensen als prettig ervaren geur. 2-broombutaan is een chirale verbinding.

Met een sterke base ondergaat de stof een E2-eliminatie, waarbij vooral 2-buteen ontstaat.

Synthese[bewerken]

2-broombutaan kan uit verschillende uitgangsstoffen, zoals isomere butenen (1-buteen, 2-buteen) of 2-butanol met behulp van waterstofbromide verkregen worden.[3]

Toepassingen[bewerken]

2-broombutaan wordt in de farmaceutische- en de geurstoffenindustrie toegepast om de sec-butylgroep in te voeren.[2]

In de studie van reactiemechanismen is de reactie van 2-broombutaan met een jodide een schoolvoorbeeld van de SN2-reactie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

2-broombutaan is irriterend voor huid en ogen en schadelijk bij inslikken. Het is een giftige en brandbare vloeistof.