2-chloor-2-methylpropaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-chloor-2-methylpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloor-2-methylpropaan
Structuurformule van 2-chloor-2-methylpropaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9Cl
IUPAC-naam 2-chloor-2-methylpropaan
Andere namen 1,1-dimethylethylchloride, tert-butylchloride
Molmassa 92,56726 g/mol
SMILES
CC(C)(C)Cl
InChI
1/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
CAS-nummer 507-20-0
EG-nummer 208-066-4
PubChem 10486
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met 1-chloor-2-methylpropaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
VN-nummer 1127
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,89 g/cm³
Smeltpunt −26 °C
Kookpunt 51 °C
Vlampunt −9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 540 °C
Dampdruk (bij 20°C) 34.900 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-chloor-2-methylpropaan (ook bekend onder de naam tert-butylchloride) is bij kamertemperatuur een kleurloze vloeibare organische verbinding. Het is slechts matig oplosbaar in water, waarbij de neiging bestaat tot spontane hydrolyse, met vorming van zoutzuur. De stof is vluchtig en brandbaar. Het voornaamste gebruik ligt in zijn toepassing als uitgangsmateriaal voor andere verbindingen via nucleofiele reacties, waarbij alcoholen, ethers en zouten gevormd kunnen worden.

Als 2-chloor-2-methylpropaan met water, een polair protisch oplosmiddel, gemengd wordt, treedt een heterolytische splitsing op. Er wordt daarbij een carbokation en een chloride gevormd. Het carbokation reageert met water onder vorming van 2-methyl-2-propanol. Hierbij blijft een proton over, dat samen met het chloride zoutzuur zou kunnen vormen. Echter, omdat zoutzuur een sterk zuur is, zal deze reactiestap niet doorgaan en blijven de beide ionen dus in de oplossing.

Synthese[bewerken]

2-chloor-2-methylpropaan kan op laboratoriumschaal eenvoudig bereid worden door tert-butanol en geconcentreerd zoutzuur met elkaar te laten reageren. Na ongeveer een uur is de reactie compleet. De volledige reactie verloopt in 3 stappen. De eerste stap betreft de protonering van het alcohol, waardoor een goede leaving group (water) ontstaat:

Protonering van tert-butanol door HCl

Tijdens de tweede stap zal dit water afgesplitst worden en blijft een stabiel tertiair carbokation achter:

Geprotoneerd tert-butanol verliest H2O aan de tert-butylkationvorm, (CH3)3C

In de laatste stap addeert een chloride aan het carbokation, waardoor 2-chloor-2-methylpropaan wordt gevormd:

De chloride-anion valt de tert-butylkation aan, de vorming van tert-butylchloride

De totaalreactie is dan:

de nucleofiele substitutie van tert-butanol door waterstof chloride

De relatieve stabiliteit van het tert-butylkation maakt de SN1-reactie mogelijk. Primaire alkanolen zouden via een SN2-reactie reageren.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]