3,3-dimethyl-1-buteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
3,3-dimethyl-1-buteen
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van 3,3-dimethyl-1-buteen (neohexeen)
structuurformule van 3,3-dimethyl-1-buteen (neohexeen)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12
IUPAC-naam 3,3-dimethylbut-1-een
Andere namen neohexeen, tert-butyletheen
Molmassa 84,16 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C=C
InChI
1S/C6H12/c1-5-6(2,3)4/h5H,1H2,2-4H3
CAS-nummer 558-37-2
EG-nummer 209-195-9
PubChem 11210
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar[1]
H-zinnen H225 - H304 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer 3295
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,653 g/cm³
Smeltpunt −115 °C
Kookpunt 41 °C
Vlampunt −8 °C
Dampdruk (bij 20°C) ongeveer 48.000 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3,3-dimethyl-1-buteen is een vertakte onverzadigde koolwaterstof met als structuurformule CH2=CH-C(CH3)3. Het is een vertakt alfa-alkeen, met de dubbele binding tussen het eerste en het tweede koolstofatoom. Het is een isomeer van hexeen. De stof wordt ook aangeduid als neohexeen. Het voorvoegsel neo- slaat op de terminale groep -C(CH3)3.

Eigenschappen[bewerken]

De stof komt voor als een licht ontvlambare, heldere, kleurloze vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht en kan een explosief mengsel vormen met lucht. De damp kan ernstige irritatie aan de ogen veroorzaken. Het inademen van de damp kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken.

Synthese[bewerken]

Neohexeen kan men produceren door alkeenmetathese van β-di-isobutyleen met ethyleen.[2] β-di-isobutyleen is het dimeer van isobuteen. Het nevenproduct van de alkeenmetathese is isobuteen, dat in het proces gerecycleerd wordt.

In 2009 is een octrooi verleend voor een nieuwe productiemethode, waarin neohexeen in één stap uit isobuteen wordt geproduceerd.[3] De reactie gebeurt met een specifieke wolfraamkatalysator aangebracht op een drager op basis van aluminiumoxide.

Toepassingen[bewerken]

Neohexeen is een verbinding met een hoog octaangetal en een relatief lage dampspanning. Het RON (Research Octane Number) van neohexeen is 111,7. Neohexeen is daarom bruikbaar als additief in benzine.[3]

Neohexeen is tevens een tussenproduct bij de synthese van Tonalide, een synthetische muskusgeurstof.[4], en van terbinafine, een schimmeldodend middel[2]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]