3,3-dimethylbutan-1-ol
| 3,3-dimethylbutan-1-ol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3,3-dimethylbutan-1-ol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H14O | |||
| IUPAC-naam | 3,3-dimethylbutan-1-ol | |||
| Andere namen | 3,3-dimethyl-1-butanol, DMB, neohexanol, dimbunol | |||
| Molmassa | 102,18 g/mol | |||
| CAS-nummer | 624-95-3 | |||
| PubChem | 12233 | |||
| Wikidata | Q25109997 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20 °C) 0,809–0,815[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −60[2] °C | |||
| Kookpunt | 143 °C | |||
| Brekingsindex | 1,412–1,415[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
3,3-dimethylbutan-1-ol (DMB), ook bekend als neohexanol, is een alifatisch primair alcohol met als brutoformule C6H14O. 3,3-dimethylbutan-1-ol is een analogon van choline en heeft als zodanig ook fysiologische effecten.[3]
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De synthese van 3,3-dimethylbutan-1-ol verloopt via reductie van esters van 3,3-dimethylbutaanzuur.[4]
Fysiologische effecten
[bewerken | brontekst bewerken]3,3-dimethylbutan-1-ol verhindert de microbiologische synthese van trimethylamine (TMA) in de darmen (en dus ontlasting) van muizen en mensen, waarbij ook de plasmaspiegel van trimethylamine N-oxide (TMAO) daalt na toediening van choline of carnitine.[3] Een gevolg is het blokkeren van choline-geïnduceerde vorming van macrofagen, zogenaamde schuimcellen en daarbij atherosclerotische laesie in muizen zonder dat de concentratie cholesterol in het plasma verandert.[3]
Als muizen in hun voer extra choline krijgen, neemt het aandeel van clostridia in de darmflora toe. Onder invloed van DMB neemt het aandeel juist af.[3]
Tijdens een 16 weken durend experiment bleek bij muizen geen toxisch effect van DMB.[3]
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]3,3-dimethylbutan-1-ol wordt aangetroffen in balsamicoazijn, rode wijnen, koud geperste extra virgin olijfolie en druivenpitolie. De exacte hoeveelheden DMB in de diverse producten is afhankelijk van de herkomst en groeiomstandigheden van de ingrediënten ervan.[3]
- ↑ a b . Neohexanol tcichemicals: Neohexanol geraadpleegd op 12 mei 2017
- ↑ . GEEN TITEL OPGEGEVEN Handboek of Chemistry and Physics (96 ed.) pag.: 3-206 – CRC Press (Boca Raton, FL)
- ↑ a b c d e f Zeneng Wang, Adam B. Roberts, Jennifer A. Buffa, Bruce S. Levison, Weifei Zhu, Elin Org, Xiaodong Gu, Ying Huang, Maryam Zamanian-Daryoush, Miranda K. Culley, Anthony J. DiDonato, Xiaoming Fu, Jennie E. Hazen, Daniel Krajcik, Joseph A. DiDonato, Aldons J. Lusis, Stanley L. Hazen. (2015). Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis Cell. 163 (7): pag.: 1585–1595 DOI:10.1016/j.cell.2015.11.055 PubMed: Trimethylamine Production
- ↑ Manfred Kaufhold. (9 april 1986). Verfahren zur Herstellung von reinem Neohexanol Europees Patent. 0081050 Patent: Neohexanol geraadpleegd op 12 mei 2017