3,3-dimethylbutan-1-ol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3,3-Dimethylbutan-1-ol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3,3-dimethylbutan-1-ol
Structuurformule van 3,3-dimethylbutan-1-ol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14O
IUPAC-naam 3,3-Dimethylbutan-1-ol
Andere namen 3,3-Dimethyl-1-butanol
Neohexanol
Dimbunol
Molmassa 102,18 g/mol
CAS-nummer 624-95-3
PubChem 12233
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H226
Fysische eigenschappen
Dichtheid [1](20 °C) 0,809–0,815 g/cm³
Smeltpunt [2] −60 °C
Kookpunt 143 °C
Brekingsindex [1](20 °C) 1,412–1,415 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3,3-Dimethylbutan-1-ol (DMB), ook bekend als Neohexanol, is een aliphatische, primaire alkohol met brutoformule C6H14O. In het molecuul komt, net als in neopentanol, een quaternair koolstofatoom voor. DMB is een analogon van choline en heeft als zodanig ook fysiologische effecten.[3]

Synthese[bewerken]

De synthese van DMB verloopt via reductie van esters van 3,3-dimethylbutaanzuur.[4]

Fysiologische effecten[bewerken]

DMB verhindert de microbiologische synthese van trimethylamine (TMA) in de darmen (en dus ontlasting) van muizen en mensen, waarbij ook de plasmaspiegel van trimethylamine N-oxide (TMAO) daalt na toediening van choline of carnitine.[3] Een gevolg is het blokkeren van choline-geïnduceerde vorming van macrofagen, zogenaamde schuimcellen [5] en daarbij atherosclerotische laesie in muizen zonder dat de concentratie cholesterol in het plasma verandert.[3]

Als muizen in hun voer extra choline krijgen, neemt het aandeel van clostridia in de darmflora toe. Onder invloed van DMB neemt het aandeel juist af.[3]

Tijdens een 16 weken durend experiment bleek bij muizen geen toxisch effect van DMB.[3]

Voorkomen[bewerken]

DMB wordt aangetroffen in balsamicoazijn, rode wijnen, koud geperste extra virgin olijfolie en druivenpittenolie. De exacte hoeveelheden DMB in de diverse producten is afhankelijk van de herkomst en groeiomstandigheden van de ingrediënten ervan.[3]

Zie ook[bewerken]

Isomere hexanolen