4-cumaarzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
4-cumaarzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-cumaarzuur
Algemeen
Molecuulformule C9H8O3
IUPAC-naam (2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-eenzuur
Andere namen p-cumaarzuur, 4-hydroxykaneelzuur, p-hydroxykaneelzuur
Molmassa 164,160 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI
1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11, 12)/b6-3+/f/h11H
CAS-nummer 501-98-4
PubChem 637542
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 210-213 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-cumaarzuur of p-cumaarzuur (ook wel aangeduid als 4-hydroxykaneelzuur) is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O3. In zuivere toestand is het een kristallijne vaste stof.

4-cumaarzuur is een natuurproduct dat voorkomt in een aantal planten en daarvan afgeleide etenswaren, waaronder pinda's, tomaten, wortelen, basilicum en knoflook. Het wordt ook aangetroffen in de Amerikaanse vogelkers (Prunus serotina) en de rode klaver (Trifolium pratense). Alhoewel er nog twee andere structuurisomeren van cumaarzuur bestaan, namelijk 2-cumaarzuur en 3-cumaarzuur, is het isomeer met de hydroxylgroep op de para-positie het meeste abundante in de natuur.

Biosynthese[bewerken | brontekst bewerken]

De biosynthese van 4-cumaarzuur start uit kaneelzuur, dat met behulp van het P450-afhankelijk enzym C4H (4-kaneelzuurhydroxylase) wordt gehydroxyleerd. Het wordt ook geproduceerd uit L-tyrosine, middels het enzym tyrosine-ammonia-lyase (TAL).

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]