4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol
4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C11H22O | |||
IUPAC-naam | 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol | |||
Andere namen | α,α-dimethylcyclohexaanpropanol, coranol | |||
Molmassa | 170,3 g/mol | |||
SMILES | C1CC(CCC1)CCC(C)(C)O[H]
| |||
InChI | 1S/C11H22O/c1-11(2,12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h10,12H,3-9H2,1-2H3
| |||
CAS-nummer | 83926-73-2 | |||
EG-nummer | 420-630-3 | |||
Wikidata | Q14584726 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H318 - H411 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
EG-Index-nummer | 603-174-00-1 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | (bij 20°C) 0,89-0,90 g/cm³ | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol, ook coranol genoemd, is een tertiair alcohol met een bloemengeur, vergelijkbaar met die van linalool.[1] Het is een kleurloze, viskeuze vloeistof, die onoplosbaar is in water.
Synthese
4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol kan bereid worden door de reactie van het acylchloride van 3-cyclohexylpropaanzuur met de dubbele molhoeveelheid methyllithium, gevolgd door afwerking in verdund waterig zuur.[2]
Een alternatieve methode is de reactie bij hoge temperatuur van styreen met bij voorkeur superkritisch 2-propanol tot 2-methyl-4-fenyl-2-butanol. Dit wordt gevolgd door hydrogenering van de aromatische ring over een geschikte katalysator zoals ruthenium.[3]
Toepassingen
4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol komt niet in de natuur voor: het is een synthetische geurstof die gebruikt wordt in parfumsamenstellingen om er een koriander- of lelietje-van-dalengeur aan te geven. Ze is stabieler dan linalool en daarom houdt de geur langer aan.
Externe links
- ↑ (en) U.S. Patent 4701278, "Utilization of a cycloaliphatic carbinol as perfuming ingredient" van 20 oktober 1987 aan Firmenich SA
- ↑ (en) N.E. Okazawa & T.S. Sorensen (1982) - Solution carbocation stabilities measured by internal competition for a hydride ion, Can. J. Chem., 60 (17), p. 2180
- ↑ (en) U.S. Patent 8450534 , "Process for preparing 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol" van 28 mei 2013 aan BASF