Androsteron

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Androsteron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Androsteron
Structuurformule van Androsteron
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H30O2
IUPAC-naam 3α-hydroxy-5α-androstan-17-on
Molmassa 290,44 g/mol
CAS-nummer 53-41-8
Beschrijving Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
P-zinnen S22 - S24/25
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand Vaste stof
Smeltpunt 185−185,5 [1] °C
Goed oplosbaar in Water, de meeste organische oplosmiddelen [1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Androsteron (ADT) is een metaboliet van het geslachtshormoon testosteron die vooral in de lever gebouwd wordt. Het oorspronkelijk in de testes opgebouwde testosteron wordt omgezet tot androsteron, dat dan in de urine afgscheiden wordt. Bij dopinggebruik m.b.t. testosteron kan men dus androsteron opsporen via de urine. Androsteron heeft een zwakke androgene activiteit. Het regelt net zoals testosteron de geslachtsrijping en is belangrijk voor de mannelijke secundaire geslachtskenmerken.

Androsteron was het eerst geïsoleerde steroïdhormoon. Het werd in 1931 door Adolf Butenandt en Kurt Tscherning in mannelijke urine gevonden. Daartoe destilleerden ze 25.000 liter en onttrokken hieruit 50 milligram kristallijne androsteron.[2]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 103−104, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Butenandt, A. & Tscherning, K. (1934): Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn. In: Z. Physiol. Chem. Bd. 229, S. 167–184.