Azoxystrobin

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Azoxystrobin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azoxystrobin
Structuurformule van azoxystrobin
Molecuulmodel van azoxystrobin
Molecuulmodel van azoxystrobin
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C22H17N3O5
IUPAC-naam methyl-(E)-2-{2[6-(2-cyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]fenyl}-3-methoxyacrylaat
Molmassa 403,388 g/mol
SMILES
O=C(OC)\C(=C\OC)C1=C(C=CC=C1)OC2=CC(=NC=N2)OC3=CC=CC=C3C#N
CAS-nummer 131860-33-8
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
H-zinnen H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P311 - P501
EG-Index-nummer 607-256-00-X
VN-nummer 3082
ADR-klasse Gevarenklasse 9
LD50 (ratten) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,34 g/cm³
Smeltpunt 116 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,0067 g/L
log(Pow) 2,5
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,1 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azoxystrobin (ISO-naam) is een veelgebruikt fungicide in de land- en tuinbouw. Het behoort tot de groep van strobilurines; dit zijn stoffen die verwant zijn aan natuurlijke afweerstoffen, die geïsoleerd zijn uit de bittere dennekegelzwam (Strobilurus tenacellus) en soortgelijke zwammen.

Azoxystrobin werd geoctrooieerd in 1990 door het Britse bedrijf Imperial Chemical Industries (ICI).[1] Het was het eerste strobilurine dat in de Verenigde Staten geregistreerd werd. Het groeide uit tot het best verkochte fungicide, dankzij zijn breed werkingsspectrum en relatief gunstige toxicologische en ecologische eigenschappen. De landbouwafdeling van ICI is inmiddels opgegaan in Syngenta Crop Protection, dat azoxystrobin onder andere verkoopt onder de merknamen Amistar, Ortiva, Abound, Quadris en Heritage.

Werking[bewerken]

Strobilurines verstoren de ademhaling en de energiehuishouding van de schimmelcellen, omdat ze het transport van elektronen in de mitochondria in de cellen blokkeren.

Toepassingen[bewerken]

Azoxystrobin is werkzaam tegen een breed spectrum van schimmels en kan onder andere gebruikt worden in de teelt van granen, de meeste groenten, fruit, tomaten, aardappelen en sierplanten.

Resistentievorming bij het gebruik van strobilurines is aangetoond,[2] daarom is het nodig om de toepassing te beperken en ze in een geïntegreerd bestrijdingsprogramma op te nemen met andere bestrijdingsmiddelen die een verschillende manier van werking hebben en met niet-chemische bestrijdingstechnieken.

Regelgeving[bewerken]

Azoxystrobin is opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen van de Europese Unie. Ze mag in de meeste landen van de E.U. gebruikt worden, waaronder België en Nederland. In België zijn Amistar en Ortiva erkend, evenals een aantal andere producten die naast azoxystrobin nog een andere actieve stof bevatten.[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Azoxystrobin is relatief ongevaarlijk voor de mens en voor landdieren, inclusief vogels en insecten; het is wel toxisch voor waterorganismen, in het bijzonder ongewervelde zeedieren. Het is stabiel in water, breekt niet af door hydrolyse en slechts langzaam door fotolyse.

Externe links[bewerken]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Europees Patent EP-A-0382375, "Fungicides" van 15 augustus 1990 aan Imperial Chemical Industries
  2. Resistance Management is Essential with Strobilurin Fungicides (Cornell University)
  3. Bron: fytoweb.be (geraadpleegd op 29 oktober 2008)