Benzamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzamide
Structuurformule van benzamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO
IUPAC-naam benzamide
Andere namen benzoëzuuramide, fenylcarboxamide, benzoylamide
Molmassa 121,1366 g/mol
SMILES
O=C(N)c1ccccc1
InChI
1/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
CAS-nummer 55-21-0
EG-nummer 200-227-7
PubChem 2331
Beschrijving Witte vaste stof met zwakke ammoniakgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,341 g/cm³
Smeltpunt 127 - 130 °C
Kookpunt 288 °C
Vlampunt 180 °C
Zelfontbrandings- temperatuur > 500 °C
Oplosbaarheid in water 13 g/L
Evenwichtsconstante(n) pKa = 23,35 (in DMSO)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzamide is een organische verbinding met als brutoformule C7H7NO. De stof komt voor als een quasi-witte, vaste stof. De stof valt onder de klasse van benzamiden. Het kan gezien worden als een derivaat van benzoëzuur. De stof is beperkt oplosbaar in water, maar vaak zeer goed in een groot aantal organische oplosmiddelen.

Synthese[bewerken]

Benzamide kan gemaakt worden door de methyl- of ethylester van benzoëzuur te mengen met geconcentreerde ammoniakoplossing en een paar dagen hevig te roeren bij kamertemperatuur. De alcoholgroep is hierbij een goede vertrekkende groep.

Een andere methode van synthese is het verhitten van ureum en benzoëzuur onder katalyse van fosforzuur. Een intermediair dat ontstaat tijdens het verhitten van ureum is ammoniumcyanaat wat vervolgens een reactie aangaat met de benzoëzuur. Er ontstaan ammoniak en koolstofdioxide als bijproduct.

Toepassingen[bewerken]

Benzamide is een goede uitgangsstof voor heel veel synthesen van andere verbindingen. Dehydratie van benzamiden levert het corresponderende nitril op (bijvoorbeeld benzonitril, Ar-CN). Veel gebruikte hygroscopische middelen voor de dehydratie zijn difosforpentoxide of azijnzuuranhydride.

Met een Hoffman omlegging is het mogelijk om arylamines te synthetiseren. Dit gebeurt door het benzamide te laten reageren met een vers bereide hypobromiet-oplossing, er ontstaat CO2 als bijproduct.

De derivaten van de stofklasse "benzamide" worden in de psychiatrie als medicament gebruikt.

Psychiatrische toepassingen[bewerken]

In de psychiatrie wordt een aantal gesubstitueerde benzamides therapeutisch toegepast als antipsychoticum. Twee van de nu in gebruik zijnde groep benzamides zijn sulpiride en amisulpride.

Een ander benzamide, remoxipride, is in 1993 uit de handel genomen vanwege levensbedreigende bijwerkingen.

Sommige pijnstillers, zoals salicylamide en ethenzamide hebben ook een benzamidestructuur.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]