Benzofenon-3
| Benzofenon-3 | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzofenon-3
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O3 | |||
| IUPAC-naam | (2-hydroxy-4-methoxyfenyl)-fenylmethanon | |||
| Andere namen | oxybenzon, 2-hydroxy-4-methoxy-benzofenon | |||
| Molmassa | 228,24 g/mol | |||
| SMILES | O=C(C2=CC=CC=C2)C1=C(O)C=C(OC)C=C1
| |||
| CAS-nummer | 131-57-7 | |||
| PubChem | 4632 | |||
| Wikidata | Q518114 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 66 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Benzofenon-3 of oxybenzon is een UV-filter. Van de benzofenon-derivaten wordt deze variant het meest in zonnebrandcrèmes toegepast.[1]
Eigenschappen
Het absorberend vermogen ligt vooral in het UV-A-spectrum, maar ook UV-B wordt geabsorbeerd. In een onderzoek van de Voedsel- en warenautoriteit bleek het verwerkt in 50 van de 160 geteste zonnebrandcrème-producten. Ook in andere cosmetica als lippenbalsem,[2] dagcrème (anti-aging) en shampoo[3] wordt het toegepast. In parfums kan het gebruikt worden om de geurstoffen te beschermen tegen UV-straling, zodat het parfum langer houdbaar wordt. Een ander toepassingsgebied is verf en lak.
De maximaal toegestane dosering in de EU is 6% in zonnecosmetica en 0,5% in andere cosmetica. De INCI-naam is Benzophenone 3. Contactallergie en fotocontactallergie (contactallergie voor een stof nadat die aan UV is blootgesteld) komen voor. In grotere series plakproeven is contactallergie veroorzaakt door ultravioletfilters de meest voorkomende oorzaak.[4][5][6] Daarnaast zijn ook urticariele reacties gemeld. Het wordt erg goed opgenomen door de huid en deels terug afgescheiden via de urine. Het wordt gelinkt aan de verbleking van koraalriffen. In Zweden mag het niet gebruikt worden bij kinderen onder de twee jaar, omdat zij de nodige enzymen ontbreken om het af te breken.[bron?]
- ↑ VWA - Survey UV filters in antizonnebrandmiddelen[dode link], 2004
- ↑ Veysey EC, Orton DI. Photoallergic contact cheilitis due to oxybenzone found in a lip cosmetic. Contact Dermatitis. 2006 Jul;55(1):54.
- ↑ Nedorost ST. Facial erythema as a result of benzophenone allergy. J Am Acad Dermatol. 2003 Nov;49(5 Suppl):S259-61
- ↑ Bryden AM, et al. Photopatch testing of 1155 patients: results of the U.K. multicentre photopatch study group. Br J Dermatol. 2006 Oct;155(4):737-47.
- ↑ Rodriguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L. Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2006 Aug;22(4):189-92.
- ↑ Berne B, Ros AM. 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis. 1998 Feb;38(2):61-4.PMID 9506215