Benzofenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzofenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzofenon
Structuurformule van benzofenon
Molecuulmodel van benzofenon
Molecuulmodel van benzofenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10O
IUPAC-naam benzofenon
Andere namen difenylmethanon, difenylketon, benzoylbenzeen
Molmassa 182,217 g/mol
SMILES
O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1
CAS-nummer 119-61-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,11 g/cm³
Smeltpunt 47,9 °C
Kookpunt 305,4 °C
Goed oplosbaar in benzeen, THF, ethanol, propyleenglycol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzofenon is een organische verbinding met als brutoformule C13H10O. Gesubstitueerde benzofenonen zoals oxybenzon en dioxybenzon worden gebruikt in zonnebrandcrème.

Synthese[bewerken]

Benzofenon kan gemaakt worden uit de reactie van benzeen met tetrachloormethaan gevolgd door hydrolyse van het gevormde difenyldichloormethaan,[1] of door Friedel-Craftsacylering van benzeen met benzoylchloride in aanwezigheid van een Lewiszure katalysator (bijvoorbeeld aluminiumchloride).

Toepassingen[bewerken]

Benzofenon kan gebruikt worden in producten als parfums en zepen om te voorkomen dat UV-licht de geur en kleuren aantast. Het kan ook aan plastic verpakkingsmateriaal toegevoegd worden als UV-blokker. Hierdoor kunnen producten in helder glas of plastic verpakt worden in plaats van in ondoorzichtig materiaal.

In laboratoria worden oplosmiddelen vaak gedestilleerd met natrium en benzofenon als droogmiddel. Het product van deze twee chemicaliën in de afwezigheid van zuurstof en water is een donkerblauw ketyl. Een oplossing van dit ketyl kan gebruikt worden als kwalitatieve test voor de afwezigheid van zuurstof en water.

Eigenschappen[bewerken]

Benzofenon is een bekende fotosensitizer in fotochemie. Het kruist van de S1-toestand naar de triplettoestand in vrijwel 100%. Het resulterende diradicaal neemt een waterstof op van een waterstofdonor om een ketylradicaal te vormen.

Radicaalanion[bewerken]

Natrium wordt vaak gebruikt als droogmiddel om oplosmiddelen te drogen door in een reactie met water het hydroxide te vormen, wat een vaste stof is.

Het nadeel van het gebruik van natrium als droogmiddel (onder het smeltpunt) is de lage reactiesnelheid tussen een vaste stof en een vloeistof. Als het droogmiddel echter oplosbaar is, is de droogsnelheid veel hoger. Benzofenon wordt vaak gebruikt om een oplosbaar droogmiddel te vormen. Een voordeel van dit gebruik is de intens blauwe kleur van het ketylradicaalanion. Natrium-benzofenon kan dus gebruikt worden als indicator van een zuurstof- en watervrije omgeving in de destillatie van oplosmiddelen.[2][3]

Vorming van het ketylradicaal met natrium

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Marvel, C. S.; Sperry, W. M.. Benzophenone (1941)
  2. Nathan L. Bauld. Unit 6: Anion Radicals. University of Texas (2001)
  3. W. L. F. Armarego and C. Chai, Purification of laboratory chemicals, Butterworth-Heinemann, 2003 ISBN 0750675713.