Benzofuraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzofuraan
Structuurformule van benzofuraan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6O
IUPAC-naam benzofuraan
Andere namen 2,3-benzofuraan, coumaron
Molmassa 118,13264 g/mol
SMILES
C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
CAS-nummer 271-89-6
Beschrijving Kleurloze olie-achtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2B)
VN-nummer 1993
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt < -18 °C
Kookpunt 174 °C
Vlampunt 56 °C
Dampdruk 60 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzofuraan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C8H6O. Het is een kleurloze olie-achtige vloeistof met een kenmerkende geur. De stof bestaat uit een benzeen- en furaanring die aan elkaar vastzitten. Door de aanwezigheid van de benzeenring is benzofuraan een aromatische verbinding.

Synthese[bewerken]

Benzofuraan wordt gesynthetiseerd uit een reactie van coumarine en een hydroxide. Dit wordt de Perkin-omlegging genoemd.[1][2]

Perkin-omlegging

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Benzofuraan polymeriseert traag bij kamertemperatuur, maar sneller onder invloed van hitte en onder invloed van een zure katalysator. De stof is mogelijk carcinogeen voor de mens.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties