Benzotriazool
Benzotriazool | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van benzotriazool
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H5N3 | |||
IUPAC-naam | benzotriazool | |||
Andere namen | 1H-benzotriazool, 1,2,3-triazaindeen, 1,2,3-benzotriazool, aziminobenzeen, benzeenazimide, btaH | |||
Molmassa | 119,124 g/mol | |||
CAS-nummer | 95-14-7 | |||
PubChem | 7220 | |||
Wikidata | Q220672 | |||
Beschrijving | Wit tot bruin kristallijn poeder | |||
Vergelijkbaar met | benzimidazool | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 - H312 - H319 - H412 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit-bruin | |||
Dichtheid | 1,36 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 100 °C | |||
Kookpunt | 350 °C | |||
Vlampunt | (open vat) 190-195 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 210 °C | |||
Dampdruk | 5 Pa | |||
Oplosbaarheid in water | 20 g/L | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKa = 8,37 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Benzotriazool is een aromatisch triazool met als brutoformule C6H5N3. De stof komt voor als een wit tot bruin kristallijn poeder, dat matig oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Benzotriazool wordt bereid in een gepatenteerde reactie van o-fenyleendiamine, natriumnitriet en azijnzuur:[1]
![Synthese van benzotriazool.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Benzotriazol_synthesis.png/650px-Benzotriazol_synthesis.png)
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Benzotriazool is een cheleermiddel. Het wordt onder andere gebruikt als corrosie-inhibitor, als antivriesmiddel en als beschermmiddel voor zilverwerk in afwasmiddel. Benzotriazool wordt ook aangetroffen in geneesmiddelen, zoals antimycotica, antiseptica en anthelminthica.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige dampen, onder andere aniline en nitrobenzeen. De oplossing in water is een zwak zuur. Benzotriazool kan ontploffen bij destillatie in luchtledige omstandigheden.
De stof is irriterend voor de ogen. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ (en) Marie S. Chan et al - Preparation of benzotriazole, US-patent Nº 4299965, 30 juni 1980. Gearchiveerd op 3 juni 2023.