Benzylbromide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Benzylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylbromide
Molecuulmodel van benzylbromide
Algemeen
Molecuulformule C7H7Br
IUPAC-naam broommethylbenzeen
Andere namen α-broomtolueen
Molmassa 171,04 g/mol
SMILES
BrCC1=CC=CC=C1
CAS-nummer 100-39-0
PubChem 7498
Wikidata Q416113
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,430 g/cm³
Smeltpunt −3 °C
Kookpunt 198-199 °C
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylbromide is een organische verbinding met als brutoformule C7H7Br. Het is een derivaat van tolueen, waarin één waterstofatoom in de methylgroep (dit is op de zogenaamde α-positie) vervangen is door een broomatoom; vandaar de alternatieve naam α-broomtolueen. Benzylbromide is een kleurloze vloeistof en lost maar traag op in water. Het is tevens een lacrimator. Het stimuleert namelijk de ogen om overvloedig tranen te produceren en vandaar wordt het vaak in oorlogen gebruikt in gasvormige toestand.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Benzylbromide kan worden gesynthetiseerd door tolueen te behandelen met dibroom in zodanige omstandigheden dat de benzeenring zelf niet gebromeerd wordt: