Butylhydroxyanisol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Butylhydroxyanisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (links) en 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (rechts)
Structuurformule van 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (links) en 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (rechts)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H16O2
IUPAC-naam tert-butylmethoxyfenol
Andere namen BHA
Molmassa 180,24 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
InChI
1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
CAS-nummer 25013-16-5
EG-nummer 246-563-8
PubChem 24667
Vergelijkbaar met butylhydroxytolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot geel
Smeltpunt 48-55 °C
Kookpunt 264-270 °C
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,5 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief conserveermiddel (antioxidant)
E-nummer E320
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Butylhydroxyanisol of BHA (afkorting van het Engelse butylated hydroxyanisole) is een organische verbinding met als brutoformule C11H16O2. In zuivere toestand komt het voor als een wasachtige witte tot gele vaste stof, die onoplosbaar is in water. Butylhydroxyanisol is een mengsel van twee isomeren, 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisool) en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisool).

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxytolueen (BHT).

Synthese[bewerken]

Butylhydroxyanisol kan bereid worden door de reactie van 4-methoxyfenol met isobuteen.[1]

Toepassingen[bewerken]

Butylhydroxyanisol is een synthetisch antioxidant dat wordt toegevoegd aan zeer veel producten, onder meer voedingsmiddelen, die voornamelijk vet of olie bevatten. Het E-nummer van BHA is E320. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van levensmiddelen door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is maximaal 0,5 milligram per kilo lichaamsgewicht. De stof wordt verder ook gebruikt als antioxidant in onder meer diervoeding, verpakkingen van voedingsmiddelen, rubber- en petroleumproducten, en cosmetische producten. Het is wereldwijd wellicht het meest gebruikte antioxidant.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Butylhydroxyanisol kan (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Er zijn voldoende aanwijzingen dat de stof carcinogeen is voor proefdieren, maar er zijn geen gegevens over de carcinogeniciteit van BHA bij mensen.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2470902, alkylation of phenols, van 24 mei 1949 op naam van Universal Oil Products Company
  2. (en) IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986