Cinmethylin

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Cinmethylin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cinmethylin
Structuurformule van cinmethylin
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H26O2
IUPAC-naam (1S,2R,4R)-rel-(±)-1-methyl-2-[(2-methylfenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptaan
Molmassa 274,44 g/mol
SMILES
CC1=CC=CC=C1CO[C@@H]2C[C@]3(CC[C@@]2(O3)C)C(C)C
InChI
1S/C18H26O2/c1-13(2)18-10-9-17(4,20-18)16(11-18)19-12-15-8-6-5-7-14(15)3/h5-8,13,16H,9-12H2,1-4H3/t16-,17+,18-/m1/s1
CAS-nummer 87818-31-3
EG-nummer 402-410-9
PubChem 91745
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H332 - H411
EUH-zinnen geen
EG-Index-nummer 603-093-00-1
VN-nummer 3082
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,015[1] g/cm³
Kookpunt ca. 313 °C
Oplosbaarheid in water 0,063 g/l
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cinmethylin (ISO-naam; merknaam: Cinch of Argold) is een herbicide voor de selectieve controle van grassen in rijst en andere bedektzadige voedselplanten. Het is een benzyletherderivaat van het natuurlijke plantenterpeen 1,4-cineool.[2]

Cinmethylin werd rond 1989 geïntroduceerd. Het werd ontwikkeld door de Shell Chemical Company in de jaren 1980. Het werkingsmechanisme van de stof was lange tijd niet duidelijk. Het bleek later dat het enzym asparaginesynthetase het doelwit van cinmethylin is. Dat enzym katalyseert de vorming van het essentiële aminozuur L-asparagine. Zowel cinmethylin als het natuurlijke 1,4-cineool inhiberen het enzym en remmen aldus de plantengroei.[3]

Het is anno 2013 niet opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen in de Europese Unie.

Externe links[bewerken]