Cyclobutaantetron

Cyclobutaantetron
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclobutaantetron
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Cyclobutaan-1,2,3,4-tetraon
Andere namen	Tetraoxocyclobutaan
Molmassa	112,040 g/mol
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)C1=O
CAS-nummer	76719-54-5
PubChem	5488007
Wikidata	Q3008466
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Cyclobutaantetron, ook wel tetraoxocyclobutaan genoemd, is een organische verbinding^[1] met de formule ${\ce {C4O4}}$ , of met iets meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {(CO)4}}$ ; het viervoudige keton van cyclobutaan. Het kan gezien worden als een oxide van koolstof, het tetrameer van koolstofmonoxide.

De verbinding lijkt thermodynamisch instabiel te zijn.^[2] In 2000 was er nog geen syntheseroute bekend om deze stof in voldoende grote hoeveelheden te maken om de bestudering ervan mogelijk te maken.^[3]^[4] Wel is het kortstondig bestaan ervan aangetoond in massaspectrometrische bepalingen.^[5]

Verwante verbindingen[bewerken | brontekst bewerken]

Cyclobutaantetron kan beschouwd worden als het ongeladen evenbeeld van het sqaraat-ion, ${\ce {C4O4^{2-}}}$ , dat wel stabiel is en beschreven is sinds 1959.^[6]

De verbinding octahydroxycyclobutaan of cyclobutaanoctaol, ${\ce {C4(OH)8}}$ , wordt soms beschreven als "gehydrateerd tetraoxocyclobutaan".^[7]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Cyclobutanetetrone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Guo, J.-C., Hou, G.-L., Li, S.-D., Wang, X.-B. (2012). Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C₄O₄) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304–308. PMID 26285843. DOI: 10.1021/jz201593z.
↑ Jiao, H., Frapper, G., Halet, J.-F., Saillard, J.-Y. (2001). Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945–5947. DOI: 10.1021/jp010738i.
↑ Rubin, M. B., Gleiter, R. (2000). The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds. Chemical Reviews 100 (3): 1121–1164. PMID 11749259. DOI: 10.1021/cr960079j.
↑ Seitz, G., Imming, P. (1992). Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. DOI: 10.1021/cr00014a004.
↑ Schröder, D., Schwarz, H., Dua, S., Blanksby, S. J., Bowie, J. H. (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons C_nO_n (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
↑ Cohen, S., Lacher, J. R., Park, J. D. (1959). Diketocyclobutanediol. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. DOI: 10.1021/ja01522a083.
↑ Skujins, S., Delderfield, J., Webb, G. A. (1967). A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds. Tetrahedron 24 (13): 4805–4817. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.

[1] Guo, J.-C., Hou, G.-L., Li, S.-D., Wang, X.-B. (2012). Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C₄O₄) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304–308. PMID 26285843. DOI: 10.1021/jz201593z.

[2] Jiao, H., Frapper, G., Halet, J.-F., Saillard, J.-Y. (2001). Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945–5947. DOI: 10.1021/jp010738i.

[rubin-3] Rubin, M. B., Gleiter, R. (2000). The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds. Chemical Reviews 100 (3): 1121–1164. PMID 11749259. DOI: 10.1021/cr960079j.

[seitz-4] Seitz, G., Imming, P. (1992). Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. DOI: 10.1021/cr00014a004.

[5] Schröder, D., Schwarz, H., Dua, S., Blanksby, S. J., Bowie, J. H. (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons C_nO_n (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.

[6] Cohen, S., Lacher, J. R., Park, J. D. (1959). Diketocyclobutanediol. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. DOI: 10.1021/ja01522a083.

[7] Skujins, S., Delderfield, J., Webb, G. A. (1967). A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds. Tetrahedron 24 (13): 4805–4817. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]