Cycloheptanon

Cycloheptanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C7H12O
IUPAC-naam	Cycloheptanon
Andere namen	suberon
Molmassa	112,17 g/mol
SMILES	O=C1CCCCCC1
InChI	1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
CAS-nummer	502-42-1
PubChem	10400
Wikidata	Q413525
Vergelijkbaar met	cyclohexanon
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P260 - P262
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,95 g/cm³
Smeltpunt	−21 °C
Kookpunt	178-180 °C
Vlampunt	56 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cycloheptanon is een cyclisch keton. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een fruitige geur. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Synthese

De Franse scheikundige Jean-Baptiste Boussingault isoleerde deze verbinding in 1836 voor het eerst uit calciumsuberaat, dit is het calciumzout van kurkzuur (octaandizuur). Door dit te verwarmen verkreeg hij calciumcarbonaat en cycloheptanon:

$\mathrm {Ca(O_{2}C(CH_{2})_{6}CO_{2})\ \longrightarrow \ CaCO_{3}+(CH_{2})_{6}CO}$

Cycloheptanon kan ook bereid worden door de Dieckmann-condensatie van kurkzuur of esters van kurkzuur, gevolgd door decarboxylering.

Een andere manier is de ringvergroting van cyclohexanon met behulp van stikstofhoudende verbindingen als diazomethaan.

Men kan cycloheptanon ook bekomen door de omlegging van het corresponderende epoxide 1,2-epoxycycloheptaan of cyclohepteenoxide in dimethylsulfoxide of dimethylformamide, met natriumjodide als katalysator.

Toepassingen

Cycloheptanon wordt gebruikt als tussenproduct in de bereiding van andere organische verbindingen, waaronder bencyclaan (een vasodilator) en pimelinezuur.

Bronnen, noten en/of referenties