Fenylalanine
| L-Fenylalanine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fenylalanine
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van fenylalanine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H11NO2 | |||
| Andere namen | Phe; 2-amino-3-fenyl-propaanzuur | |||
| Molmassa | 165,19 g/mol | |||
| SMILES | N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
| |||
| CAS-nummer | 63-91-2 | |||
| EG-nummer | 200-568-1 | |||
| Wikidata | Q170545 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| LD50 (ratten) | (intraperitoneaal) 5287 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,29 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 270-275 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 27 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fenylalanine (afgekort tot Phe of F) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Fenylalanine is een essentieel aminozuur dat nodig is voor diverse biochemische processen. Fenylalanine is onder andere nodig voor de aanmaak van de neurotransmitters dopamine, adrenaline en noradrenaline in de hersenen.
Fenylalanine kan men beschouwen als het aminozuur alanine waaraan een aromatische ring (fenylgroep) is gebonden op de plaats van de terminale waterstof. Deze aromatische zijketen maakt dat fenylalanine sterk hydrofobe en apolaire eigenschappen bezit. Het aminozuur maakt in organismen deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul. Het aminozuur wordt gecodeerd door de volgende codons: UUC en UUU.
Belangrijke bronnen van fenylalanine zijn kaas, amandel, pinda's, sesamzaad, sojabonen en eiwitten in het algemeen. De kunstmatige zoetstof aspartaam bevat fenylalanine en voedingsmiddelen die aspartaam bevatten, zoals kauwgom en "Light" dranken, dragen dan ook de vermelding "bevat een bron van fenylalanine" op de verpakking. Desondanks is aspartaam geen belangrijke bron van fenylalanine in de voeding, aangezien gemiddeld 2 tot 4 mg/kg aspartaam per persoon per dag wordt ingenomen in Europese landen[1] (en fenylalanine is daar maar een onderdeel van).
Bij mensen met fenylketonurie (PKU) kan fenylalanine hersenbeschadigingen veroorzaken, doordat het enzym fenylalaninehydroxylase (dat fenylalanine omzet in het aminozuur tyrosine), afwezig of onwerkzaam is.
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
|
· 
· 