Cunningham was de eerste zwarteAfrikaan die het Engels voetbalelftal vertegenwoordigde op alle mogelijke niveaus – bij de jeugd en de beroeps – tot de FA dat in 2013 reviseerde.[2] Cunningham werd afgewezen door Arsenal en doorgestuurd naar Leyton Orient in 1974.[3] Via de toenmalige subtopper West Bromwich Albion (1977-1979), waar hij samenspeelde met Cyrille Regis en 21 maal scoorde uit 86 wedstrijden, belandde de buitenspeler in Spanje bij het grote Real Madrid, met sleutelspelers als Santillana en Vicente del Bosque. Cunningham, die met een blessure sukkelde, was niet fit voor de Europacup I-finale van 1981 tegen het Liverpool van de legendarische coach Bob Paisley. Desondanks speelde hij de volledige wedstrijd. Real Madrid verloor die finale met 1–0. Liverpool-verdediger Alan Kennedy scoorde in de 85ste minuut. Cunningham werd verplicht om te spelen door zijn coach Vujadin Boškov. "Je gaat spelen of je carrière is voorbij", had Boškov 'gedreigd'.[4] Tussen 1979 en 1984 speelde hij 66 wedstrijden voor De Koninklijke. Cunningham maakte 20 doelpunten voor Madrid. In 1980 werd men voor het derde jaar op rij landskampioen. In 1979 en 1980 werd de Copa del Rey gewonnen. Hij pakte zo een dubbel met Madrid.[5] Na deze oogst ging het bergafwaarts met zijn prestaties bij de grootmacht die Madrid al was.
In 1983 werd Cunningham door Madrid uitgeleend aan slapende reus Manchester United.[5] In het seizoen dat hij kampioen werd scoorde hij acht doelpunten uit 29 wedstrijden. In 1984 verruilde Cunningham het Estadio Santiago Bernabéu voor het Stade Vélodrome van het Franse Olympique Marseille. Hier bleef hij een seizoen en scoorde opnieuw acht keer, uit 30 gespeelde wedstrijden. In 1985 keerde de aanvaller terug naar Engeland, waar hij voor Leicester City uitkwam in de First Division.[5] In een periode waarin de buitenspeler schipperde tussen Spanje, Frankrijk en Engeland – Real Madrid leende hem in 1984 uit aan Sporting Gijón – was Cunningham in het seizoen 1986/1987 actief bij het Spaanse Rayo Vallecano, uitkomend in de Segunda División. Cunningham speelde als buitenspeler en scoorde drie maal. In 1988 tekende Cunningham bij de Engelse eersteklasser Wimbledon. Op 14 mei 1988 won hij verrassend de FA Cup tegen het dominante Liverpool van speler-coachKenny Dalglish. Cunningham mocht na 56 minuten invallen voor Alan Cork. De cultfiguur en niet onbesproken John Fashanu leidde de aanval, de Noord-Ierse middenvelder Lawrie Sanchez maakte het enige doelpunt in de 37ste minuut.[6][7] Na die triomf met Wimbledon, waar hij evenwel zes competitiewedstrijden speelde en slechts twee maal doel trof, transfereerde Cunningham in 1989 naar de Belgische eersteklasser Sporting Charleroi. Hij speelde één wedstrijd voor Charleroi.[8] Nog datzelfde seizoen 1988/1989 keerde de aanvaller terug naar Rayo Vallecano. Zijn laatste succes was een promotie naar La Liga. Zijn terugkeer naar Spanje was namelijk noodlottig voor Cunningham.[9]
Overlijden
Cunningham was op 15 juli 1989 betrokken bij een auto-ongeluk nabij Madrid en overleefde dit niet. Hij liet een Spaanse echtgenote en een 1-jarig zoontje na.[10]
_en_Neal_(rechts)_in_duel_met_Cunningham_(Real_Madrid).jpg)
Engeland
Spanje
.svg){kind=small}
Real Madrid CF
Wimbledon FC