Methyloranje

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Methyloranje
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyloranje
Structuurformule van methyloranje
Molecuulmodel van methyloranje
Molecuulmodel van methyloranje
Methyloranjepoeder
Methyloranjepoeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H14N3NaO3S
IUPAC-naam natrium-4-(4-dimethylamino-fenylazo)-benzeensulfonaat
Andere namen natrium-p-dimethylamino-azobenzeensulfonaat
Molmassa 327,33 g/mol
SMILES
CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
CAS-nummer 547-58-0
Beschrijving Oranje poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[1]
Kleur oranje[1]
Dichtheid 1,28[1] g/cm³
Smeltpunt > 300[1] °C
Goed oplosbaar in heet water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Methyloranje
(pH-indicator)
onder pH 3,1 boven pH 4,4
3,1 4,4

Methyloranje is een organische verbinding die hoort bij de klasse van aromatische azo-kleurstoffen. Bij kamertemperatuur is het een oranje poeder dat slecht oplost in water, maar goed in primaire, laagmoleculaire alcoholen (zoals ethanol) en andere organische oplosmiddelen.

Synthese[bewerken]

De synthese van methyloranje is relatief eenvoudig. Een zure oplossing van p-aminobenzeensulfonzuur wordt toegevoegd aan een sterk gekoelde waterige oplossing van natriumnitriet. Na verder koelen met ijs slaat het diazoniumzout neer. Vervolgens wordt een alkalische oplossing van N,N-dimethylaniline bereid, en toegevoegd aan de emulsie van het diazoniumzout. Een azo-koppeling (gepaard gaand met een kleurverandering) vindt plaats en het preparaat wordt na een half uur roeren geïsoleerd uit de moederloog door filtratie.

Toepassingen[bewerken]

De stof wordt in het analytisch laboratorium gebruikt, onder andere als pH-indicator om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen, aangezien methyloranje een duidelijke kleurverandering ondergaat. Het omslaggebied van methyloranje ligt tussen pH 3,1 en 4,4.

Externe links[bewerken]