Methyloranje

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methyloranje
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyloranje
Structuurformule van methyloranje
Molecuulmodel van methyloranje
Molecuulmodel van methyloranje
Methyloranjepoeder
Methyloranjepoeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H14N3NaO3S
IUPAC-naam natrium-4-(4-dimethylamino-fenylazo)-benzeensulfonaat
Andere namen natrium-p-dimethylamino-azobenzeensulfonaat
Molmassa 327,33 g/mol
SMILES
CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
CAS-nummer 547-58-0
Beschrijving Oranje poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[1]
Kleur oranje[1]
Dichtheid 1,28[1] g/cm³
Smeltpunt > 300[1] °C
Goed oplosbaar in heet water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Methyloranje
(pH-indicator)
onder pH 3,1 boven pH 4,4
3,1 \leftrightarrow \! 4,4

Methyloranje is een organische verbinding die hoort bij de klasse van aromatische azo-kleurstoffen. Bij kamertemperatuur is het een oranje poeder dat slecht oplost in water, maar goed in primaire, laagmoleculaire alcoholen (zoals ethanol) en andere organische oplosmiddelen.

Synthese[bewerken]

De synthese van methyloranje is relatief eenvoudig. Een zure oplossing van p-aminobenzeensulfonzuur wordt toegevoegd aan een sterk gekoelde waterige oplossing van natriumnitriet. Na verder koelen met ijs slaat het diazoniumzout neer. Vervolgens wordt een alkalische oplossing van N,N-dimethylaminobenzeen bereid, en toegevoegd aan de emulsie van het diazoniumzout. Een azo-koppeling (gepaard gaand met een kleurverandering) vindt plaats en het preparaat wordt na een half uur roeren geïsoleerd uit de moederloog door filtratie.

Toepassingen[bewerken]

De stof wordt in het analytisch laboratorium gebruikt, onder andere als pH-indicator om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen, aangezien methyloranje een duidelijke kleurverandering ondergaat. Het omslaggebied van methyloranje ligt tussen pH 3,1 en 4,4.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d (en) Gegevens van Methyloranje in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 maart 2009) (JavaScript vereist)