N-chloorsuccinimide

N-chloorsuccinimide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-chloorsuccinimide
Algemeen
Molecuulformule	C4H4ClNO2
IUPAC-naam	N-chloorsuccinimide
Molmassa	133,53306 g/mol
SMILES	C1CC(=O)N(C1=O)Cl
InChI	1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
CAS-nummer	128-09-6
EG-nummer	204-878-8
PubChem	31398
Wikidata	Q286192
Vergelijkbaar met	N-broomsuccinimide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,65 g/cm³
Smeltpunt	148-151 °C
Kookpunt	216,5 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 14 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

N-chloorsuccinimide of NCS is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄ClNO₂. De stof komt voor als witte kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Synthese

N-chloorsuccinimide wordt bereid door reactie van succinimide met chloorgas.

Toepassingen

N-chloorsuccinimide is een reagens in de organische chemie. Het wordt aangewend als milde oxidator en als activerend reagens bij de Corey-Kim-oxidatie. Verder is het een sterk chlorerend reagens voor onder andere allylverbindingen en alkylaromaten (de benzylische plaats). Omdat de verbinding kristallijn is, laat ze zich veel gemakkelijker en veiliger hanteren, opslaan en transporteren dan chloorgas.

Op grote schaal wordt N-chloorsuccinimide aangewend bij de synthese van geneesmiddelen.

Toxicologie en veiligheid

N-chloorsuccinimide is een corrosieve vaste stof, die schadelijk is voor de ogen en de luchtwegen. Bij contact met de huid kunnen jeuk, roodheid en soms weefselbeschadiging optreden. Langdurige of herhaalde blootstelling kan longschade, bewusteloosheid of zelfs de dood veroorzaken.

Externe links

• (en) MSDS van N-chloorsuccinimide

Bronnen, noten en/of referenties