n-propylbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
n-propylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van n-propylbenzeen
Structuurformule van n-propylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H12
IUPAC-naam n-propylbenzeen
Andere namen propylbenzeen, fenylpropaan, isocumeen
Molmassa 120,19158 g/mol
SMILES
CCCC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
CAS-nummer 103-65-1
EG-nummer 203-132-9
PubChem 7668
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met xyleen, cumeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H304 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P331
EG-Index-nummer 601-024-00-X
VN-nummer 2364
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 6040 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,86[1] g/cm³
Smeltpunt −99,6[1] °C
Kookpunt 159[1] °C
Vlampunt 39[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 450[1] °C
Dampdruk 2 Pa
Oplosbaarheid in water 0,06[1] g/l
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

n-propylbenzeen of isocumeen is een aromatische koolwaterstof met een scherpe aromatische geur. Het is een kleurloze brandbare vloeistof.

Synthese[bewerken]

n-propylbenzeen kan gesynthetiseerd worden via behandeling van broombenzeen en 1-broompropaan met natrium (Wurtz-koppeling),[2] door behandeling van benzylchloride met ethylmagnesiumbromide[3] of di-ethylzink,[4] door reactie van benzylmagnesiumchloride met di-ethylsulfaat[5] of ethyl-p-tolueensulfonaat[6] of via reductie van ethylfenylketon,[7] methylbenzylketon[7] of propenylbenzeen.[8]

Ook alkylering van benzeen is een mogelijke syntheseweg. Mogelijke reagentia zijn cyclopropaan en aluminiumchloride[9] of waterstoffluoride,[10] propeen en difosforpentoxide,[11] 1-broompropaan en aluminiumchloride[12] of 1-propanol en aluminiumchloride.[13]

Toepassingen[bewerken]

n-propylbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel in de textielindustrie en in de organische synthese. Het kan selectief gedeprotoneerd worden op de benzylische positie met behulp van zeer sterke basen en kan aldus gebruikt worden bij de synthese van stilbeenderivaten zoals tamoxifen.[14][15]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

n-propylbenzeen is irriterend voor de huid en ogen. Het is vermoedelijk een neurotoxine.[16] De stof is ook in vloeibare vorm erg brandbaar en de rook bevat veel roet. Een brandende hoeveelheid van deze stof moet met koolstofdioxide worden geblust.

Externe links[bewerken]