Oxaalazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Oxaalazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxaalazijnzuur
Structuurformule van oxaalazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4O5
IUPAC-naam oxobutaandizuur
Andere namen oxokaneelzuur, ketokaneelzuur
Molmassa 132,07156 g/mol
SMILES
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
1/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)/f/h6,8H
CAS-nummer 328-42-7
EG-nummer 206-329-8
PubChem 970
Beschrijving Witte tot lichtgele kristallen
Vergelijkbaar met oxaalzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 3261
ADR-klasse Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtgeel
Smeltpunt (ontleedt) 161 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxaalazijnzuur is een α-ketocarbonzuur met als brutoformule C4H4O5. De stof komt voor als een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, die goed oplosbaar is in water. Oxaalazijnzuur komt in hoge concentraties voor in hogere plantensoorten. De zouten en esters van oxaalazijnzuur worden oxaalacetaten genoemd. Soms worden zij aangeduid als oxaloacetaten, maar dit is een anglicisme.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Oxaalazijnzuur is een dicarbonzuur alsook, door de asymmetrische positie van de carbonylgroep, zowel een een α- als een β-ketocarbonzuur, waardoor verschillende reacties mogelijk zijn. De transaminering van de ketonfunctie leidt tot vorming van het aminozuur asparaginezuur. Bij verhitting treedt decarboxylering op.

Door intramoleculaire waterstofbrugvorming zijn zowel het trans-enol (1) als het cis-enol (2) van oxaalazijnzuur stabiel:

Keto-enol-tautomerie van oxaalazijnzuur

Het trans-enol wordt ook wel aangeduid als hydroxyfumaarzuur en het cis-enol als hydroxymaleïnezuur. Dit laatste tautomeer kan als zelfstandige stof gesynthetiseerd worden.[1]

Biologisch rol[bewerken]

Oxaalazijnzuur komt onder de vorm van het carboxylaat (oxaalacetaat) voor als intermediair in de citroenzuurcyclus en de gluconeogenese. Oxaalacetaat wordt gevormd door oxidatie van L-malaat, gekatalyseerd door het malaatdehydrogenase, en reageert, gekatalyseerd door citraatsynthase, met acetyl-coA tot citraat.

Oxaalazijnzuur wordt ook gevormd in het mesofyl (het bladmoes) van planten door de condensatie van koolstofdioxide met fosfo-enolpyruvaat, gekatalyseerd door het PEP-carboxykinase.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Heidelberger, Biochem. Prepn. 3, 59 (1953)