Paclitaxel

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Taxol
Structuurformule van paclitaxel
Structuurformule van paclitaxel
β-(benzoylamino)-α-hydroxy-,6,12b-bis
(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,
5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-
dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-
7,11-methano-1H-cyclodeca(3,4)benz(1,2-b)
oxet-9-ylester,(2aR-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α
(α-R*,β-S*),11-α,12-α,12a-α,2b-α))-
benzeenpropaanzuur
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie Hepatisch (CYP2C8 en CYP3A4)
t1/2 5,8 uur
Uitscheiding Fecaal / renaal
Gebruik
Toediening iv
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. D
Databanken
CAS-nummer 33069-62-4
ATC-code L01CD01
PubChem 36314
DrugBank APRD00259
Chemische gegevens
Formule C47H51NO14
Molaire massa 853,906 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Paclitaxel met als merknaam Taxol® is een van de vele cytostatica.

In de jaren zestig werd een screeningsprogramma voor plant-extracten opgezet door het National Cancer Institute (NCI) in de Verenigde Staten. In 1962 vond men dat een extract van de Taxus brevifolia actief was tegen een aantal muizentumoren. Vijf jaar later werd taxol, het actieve bestanddeel in het extract, door Monroe Wall en Mansukh Wani van het Research Triangle Institute in North Carolina geïsoleerd. Oorspronkelijk werd dit geneesmiddel geïsoleerd uit de schors van Taxus brevifolia, maar de concentratie ervan is zeer laag (0,01-0,04%) zodat voor 1 kg paclitaxel 9000 kg schors nodig is. Door de trage groei van Taxus brevifolia werd gezocht naar een alternatieve methode. De totaalsynthese was geen optie want deze vergt meer dan 50 stappen. Paclitaxel bleek wel aanwezig te zijn in de naalden van diverse Taxus-soorten (tot 0,1%) samen met 10-deacetylbaccatine III dat via semisynthese kan worden omgezet tot paclitaxel-analoga.

Paclitaxel wordt gebruikt bij chemotherapie en is werkzaam vanwege zijn stabiliserende effect op microtubuli. Hierdoor kunnen cellen niet meer delen en kun je de groei van bepaalde carcinomen remmen. Dit cytostaticum wordt onder andere ingezet bij de behandeling van ovariumcarcinoom.

Externe link[bewerken]