Pineen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Pineen
Structuurformule en molecuulmodel
α-pineen
α-pineen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16
IUPAC-naam (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene

(1S,5S)-6,6-dimethyl-
2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane

Molmassa 136,24 g/mol
CAS-nummer 80-56-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,86 g/cm³
Smeltpunt −62 – −55 °C
Kookpunt 155 – 156 °C
Oplosbaarheid in water praktisch onoplosbaar in water g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pineen (C10H16) is een organische verbinding. Het is een monoterpeen, dat uit twee ringen bestaat.[1] Er zijn twee natuurlijke isomeren bekend van pineen: α-pineen en β-pineen. Het zijn twee belangrijke bestanddelen van dennenharsen. Ze komen ook voor in de harsen van vele andere planten, zowel coniferen als niet-conifere planten. Een voorbeeld van deze laatste groep is Artemisia tridentata. Beide isomeren worden door vele insecten gebruikt bij hun chemische communicatie. Pinenen zijn de belangrijkste bestanddelen van terpentijn.

Otto Wallach is verantwoordelijk voor de naamgeving van terpeen en pineen. Hij was de eerste die een systematische studie deed naar pineen.

Planten[bewerken]

Alfa-pineen is in de natuur de meest voorkomende terpenoïde.[2] en is sterk insectafstotend.[3]

Alfa-pineen komt voor in coniferenen in vele andere planten.[4] Pineen is het belangrijkste bestanddeel in de etherische olie van Sideritis spp..[5] en Salvia spp..[6] Cannabis bevat ook alfa-pineen.[4] Hars van de terpentijnboom (Pistacia terebinthus) is rijk aan pineen. Ook pijnboompitten bevatten pineen.[4]

Gebruik[bewerken]

In de chemische industrie geeft selectieve oxidatie van pineen met bepaalde katalysatoren vele grondstoffen voor de parfumindustrie, zoals kunstmatige geurstoffen. Een belangrijk oxidatieproduct is verbenon, samen met de pineen-oxiden, verbenol en verbenylhydroperoxide. [7]

Oxidatie van pineen tot verbenon. Pineen links, verbenon rechts.

Isomeren[bewerken]

skelet
(1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png
(1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png
perspectief aanzicht
X
(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png
X
(1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png
molecuulmodel
X
(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
X
(1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png
naam
(1R)-(+)-α-pineen
(1S)-(−)-α-pineen
(1R)-(+)-β-pineen
(1S)-(−)-β-pineen
CAS-nummer
7785-70-8
7785-26-4
19902-08-0
18172-67-3

Biosynthese[bewerken]

α-pineen en β-pineen worden beide gesynthetiseerd uit geranylpyrofosfaat, door ringvorming van linaloylpyrofosfaat gevolgd door het verlies van een proton van de koolstofequivalent.

Biosynthese van pineen uit geranylpyrofosfaat