Thiabendazool

Thiabendazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van thiabendazool
Algemeen
Molecuulformule	C10H7N3S
IUPAC-naam	2-thiazol-4-yl-1H-benzoimidazool
Andere namen	tiabendazol, TBZ
Molmassa	201,24768 g/mol
SMILES	N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C3=CSC=N3
InChI	1/C10H7N3S/c1-2- 4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5- 14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)
CAS-nummer	148-79-8
EG-nummer	205-725-8
PubChem	5430
Wikidata	Q424986
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
EG-Index-nummer	613-054-00-0
LD50 (ratten)	(oraal) 3100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	ca. 300 °C
Dampdruk	- Pa
Oplosbaarheid in water	0,050 g/L
Nutritionele eigenschappen
E-nummer	E233
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Thiabendazool is een biocide dat gebruikt wordt tegen schimmels (fungicide) en parasieten (parasiticide) en als conserveermiddel.

Horace D. Brown en collega's van het Amerikaanse farmaceutische bedrijf Merck, Sharp & Dohme publiceerden in 1961 een kort artikel waarin ze de synthese en het antiparasitaire karakter van thiabendazool beschreven.^[1] Het volgende jaar verkreeg Merck & Co. een octrooi op deze stof en vergelijkbare verbindingen.^[2] Producten met thiabendazool kwamen rond 1964 op de markt.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Thiabendazool wordt gebruikt als geneesmiddel tegen schimmelinfecties en parasitaire wormen bij mensen en dieren. De ATC-code is D01AC06 (fungicide) resp. P02CA02 (anthelminthicum). Merknamen zijn onder andere Mintezol (Merck & Co.) en Tresaderm (Merial, voor gebruik bij dieren). Het werd toegepast als bewaarmiddel voor voedingswaren (met als E-nummer E233), maar de stof is op 4 november 1998 uit de lijst van E-nummers verwijderd (Richtlijn 98/72/EG). Het wordt nog wel op citrusvruchten en bananen gespoten om het beschimmelen van de schil tegen te houden. In verband hiermee geldt voor thiabendazool een MRL EG nr. 396/2005.^[3]

In de land- en tuinbouw wordt thiabendazool ingezet als systemisch fungicide voor het bewaren van witloofwortels en aardappelen na de oogst. Een merknaam hier is Tecto (Syngenta Crop Protection). Het is ook werkzaam als biocide in producten voor houtbescherming.

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

Thiabendazool is in de Europese Unie opgenomen in de lijst van toegelaten biociden voor houtbehandeling (producttype 8) voor een periode die loopt tot 30 juni 2020.^[4] Het is in de Europese Unie opgenomen in de lijst van toegelaten pesticiden.^[5] Het mag niet verspoten worden op bladeren.