Thiofosforylchloride
| Thiofosforylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van thiofosforylchloride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | PSCl3 | |||
| IUPAC-naam | thiofosforylchloride | |||
| Andere namen | thiofosforyltrichloride, fosforsulfochloride | |||
| Molmassa | 169,4 g/mol | |||
| CAS-nummer | 3982-91-0 | |||
| EG-nummer | 223-622-6 | |||
| PubChem | 19883 | |||
| Wikidata | Q419792 | |||
| Vergelijkbaar met | fosforylchloride | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H314 - H330 | |||
| EUH-zinnen | EUH014 | |||
| P-zinnen | P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 750[1] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,668 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −35 °C | |||
| Kookpunt | 125 °C | |||
| Viscositeit | 0,001017 Pa·s | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Thiofosforylchloride of fosforsulfochloride is een anorganische verbinding met als brutoformule PSCl3. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Thiofosforylchloride wordt bereid door de reactie van fosfortrichloride met een overmaat zwavel:
De reactie gaat zonder katalysator door bij ca. 180 °C. Met een katalysator kan de reactietemperatuur verlaagd worden tot ongeveer 120 °C. Er zijn verschillende katalysatoren bekend, onder meer geactiveerd koolstof, aluminium of aluminiumlegeringen, of een tertiair amine.[2] Thiofosforylchloride kan uit het reactieproduct afgescheiden worden door destillatie.
Een alternatieve methode is de reactie tussen fosforpentachloride en fosforpentasulfide:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Thiofosforylchloride wordt in de chemische industrie gebruikt als reagens in chlorerings- en thiofosforyleringsreacties, onder andere met alcoholen of amines. De reactie met ethanol bijvoorbeeld, resulteert in di-ethylthiofosforylchloride:
In het bijzonder wordt thiofosforylchloride gebruikt bij de synthese van thiofosfaatesters zoals parathion die toepassing vinden als insecticide.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Thiofosforylchloride is oplosbaar in koolstofdisulfide en in aromatische, alifatische en gehalogeneerde koolwaterstoffen. In water reageert het hevig met vorming van waterstofchloride, waterstofsulfide en fosforzuur.