Thiosalicylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiosalicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiosalicylzuur
Structuurformule van thiosalicylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O2S
IUPAC-naam 2-sulfanylbenzoëzuur
Andere namen 2-mercaptobenzoëzuur
Molmassa 154,186 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S
InChI
1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9)
CAS-nummer 147-93-3
EG-nummer 205-704-3
PubChem 5443
Vergelijkbaar met salicylzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 168-169 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiosalicylzuur is een zwavelhoudend aromatisch carbonzuur. In vergelijking met salicylzuur bezit het een thiolgroep in plaats van de hydroxylgroep. Het is een zwavelgele kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in warm water, ethanol, di-ethylether en azijnzuur.

Synthese[bewerken]

Thiosalicylzuur kan bereid worden door een ortho-gehalogeneerd benzoëzuur, bijvoorbeeld 2-chloorbenzoëzuur, te verhitten met een alkalisch waterstofsulfide, bijvoorbeeld kaliumwaterstofsulfide (KHS), in aanwezigheid van koper.[2]

Thiosalicylzuur kan daarnaast in drie stappen bekomen worden uit antranilzuur:[3]

Toepassingen[bewerken]

Met thiosalicylzuur worden andere verbindingen bereid, bijvoorbeeld:

De thio-ether afgeleid van thiosalicylzuur en farnesol, trans-farnesylthiosalicylzuur (afgekort als FTS; INN-benaming: salirasib), is een enzym-inhibitor die de melanoomgroei remt. De stof wordt onderzocht als mogelijk middel tegen bepaalde vormen van kanker.[6][7][8] FTS wordt gevormd door de reactie van thiosalicylzuur met trans,trans-farnesylbromide.[9]

Externe links[bewerken]